SS-benzyl carbonochlorido(dithioperoxoate) | 31331-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SS-benzyl carbonochlorido(dithioperoxoate)
• 英文别名: ((benzyl)dithio)carbonyl chloride；(benzyl(dithio))carbonyl chloride
• CAS: 31331-36-9
• 化学式: C₈H₇ClOS₂
• 分子量: 218.728
• InChiKey: BFURHTSTEXHKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SS-benzyl carbonochlorido(dithioperoxoate) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 carbonic anhydrase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  基于硫代碳酸酯的荧光硫化氢 (H2S) 供体可实现 H2S 跟踪和定量†

  摘要：

  硫化氢 (H 2 S) 是一种重要的细胞信号分子，具有良好的保护作用。尽管已经开发了许多可触发的H 2 S供体，但生物系统中H 2 S释放的时空反馈仍然是H 2 S供体开发中的关键挑战。在此，我们报道了笼状硫代碳酸酯作为新型荧光H 2 S供体的合成、评价和应用。这些分子依靠硫基硫代碳酸酯的硫醇裂解来释放羰基硫 (COS)，该硫醚可通过碳酸酐酶 (CA)快速转化为 H 2 S。该方法是 H 2 S 释放的新策略，并且不会释放基于 COS 的 H 2 S 释放基序常见的亲电副产物。重要的是，COS/H 2 S的释放伴随着荧光报告剂的释放，这使得能够通过荧光光谱或显微镜实时跟踪H 2 S。根据荧光团的选择，可以释放一或两个当量的H 2 S，从而允许调节荧光供体的动态范围。我们证明荧光响应与定量的 H 2 S 释放直接相关，并且还证明了这些供体的活细胞相容性。此外，这些荧光供体在 RAW 264.7

  DOI：

  10.1039/c8sc05200j
• 作为产物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 苄硫醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 SS-benzyl carbonochlorido(dithioperoxoate)
  参考文献：
  名称：

  Enhancing cellular sulfane sulfur through β-glycosidase-activated persulfide donors: mechanistic insights and oxidative stress mitigation

  摘要：

  报道了一种新的可渗透细胞的过硫化物和硫化氢供体，可以保护细胞免受氧化应激的影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc07162a

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OREGON

  公开号：WO2019231503A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein are embodiments of a compound that is capable of releasing COS and/or H2S upon reaction with a thiol-containing compound. The compound embodiments also can produce a detectable signal (e.g., a fluorescent signal) substantially concomitantly with COS and/or H2S release and/or can release an active agent, such as a therapeutic agent. Methods of making and using the compound embodiments also are disclosed.

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或 的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。
• An Expanded Palette of Fluorescent COS/H2S‐Releasing Donors for H2S Delivery, Detection, and In Vivo Application
  作者：Kaylin G. Fosnacht、Jonathan Dorogin、Payton M. Jefferis、Marian H. Hettiaratchi、Michael D. Pluth

  DOI：10.1002/anie.202402353

  日期：2024.6.10

  We report a palette of fluorescent turn-on COS/H2S donors that are based on a sulfenyl thiocarbonate scaffold. Reaction with thiols generates H2S and a fluorescent response that can be monitored in situ, in live cells, and in live rats.

  我们报告了基于硫代碳酸硫基酯支架的荧光开启 COS/H 2 S 供体调色板。与硫醇的反应产生 H 2 S 和荧光反应，可以在活细胞和活大鼠中进行原位监测。
• H2S donors with optical responses
  作者：Michael D. Pluth、Yu Zhao、Matthew M. Cerda

  DOI：10.1016/bs.mie.2020.04.039

  日期：——