3-Fluoro-5-phenyl-[2,2']bifuranyl | 136505-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Fluoro-5-phenyl-[2,2']bifuranyl
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(furan-2-yl)-5-phenylfuran
• CAS: 136505-91-4
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: ZTWPTCAIPXPNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-Fluoro-5-phenyl-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  A new and concise synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans

  摘要：

  描述了一种通过两步序列高效合成一系列3-氟-2,5-二取代呋喃的方法。

  DOI：

  10.1039/c39910001134

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu、Peng Li、Zhuo Chai

  DOI：10.1055/s-2008-1078053

  日期：——

  2,5-Disubstituted 3-fluorofurans were synthesized in 42-99% yield via DBU-promoted cyclization reactions of electron-deficient gem-difluorohomopropargyl alcohols. Starting from these compounds, a series of fluorinated 3,3′-bifurans and tetrasubstituted furans were also prepared through a fluorine-directed ortho-functionalization process.

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。