(3R,3'S,4'S)-1,1''-dimethyl-3'-(thiophene-2-carbonyl)-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',3''-indoline]-2,2''-dione | 1452392-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'S,4'S)-1,1''-dimethyl-3'-(thiophene-2-carbonyl)-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',3''-indoline]-2,2''-dione
• CAS: 1452392-34-5
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 473.576
• InChiKey: DDKPSIUWGWEJJY-OPXMRZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 、 1-Methyl-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethylidene)indol-2-one 在 C₄₁H₃₉N₅OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到(3R,3'S,4'S)-1,1''-dimethyl-3'-(thiophene-2-carbonyl)-5'-thioxodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-4',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化级联迈克尔-环化反应高效地包含三个立体中心的Bispirooxindoles的对映体选择性构建。

  摘要：

  在一个高产，非典型快速且立体控制的双-或多功能有机催化剂催化的亚甲基吲哚酮与异硫氰酸根合吲哚之间的级联迈克尔-环化反应中，合成了包含三个立体中心（包括两个螺环季铵中心）的双螺并恶唑衍生物。温和的条件用于在不到1分钟的时间内构建具有优异对映异构体和非对映异构体纯度的bispirooxindoles。催化剂的重新配置提供了进入相反对映异构体的途径。这种异常高效的方法将使具有潜在生物活性的这一类有趣的化合物的面向多样性的合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.201203221