(2S,4S)-2-phenyl-4-propyl-N-tosylazetidine | 936012-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-phenyl-4-propyl-N-tosylazetidine
• 英文别名: (2S,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4-propylazetidine
• CAS: 936012-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: RPIHWYSGVHYPOY-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-phenyl-4-propyl-N-tosylazetidine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S,E)-1-phenyl-N-tosylhex-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷对对映纯（E）-烯丙胺的空前的开环重排。

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的在极性和配位溶剂中2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的开环高效开环策略，然后空前重排成取代的非手性和手性（E）-烯丙胺（ee> 99％），这是一种高效的策略报告。该方法已用于合成γ-不饱和β-氨基酸。还描述了用于重新布置的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ol7023218
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,3R)-3-hydroxy-1-phenylhexyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2S,4S)-2-phenyl-4-propyl-N-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033