cyclododecyl N-phenylthioxocarbamate | 157258-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclododecyl N-phenylthioxocarbamate
• 英文别名: O-cyclododecyl N-phenylcarbamothioate
• CAS: 157258-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NOS
• 分子量: 319.511
• InChiKey: NSTRETXQNDRJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecyl N-phenylthioxocarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 deuteriocyclododecane
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酸酯衍生物对脂族醇进行基于自由基的脱氧

  摘要：

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81751-8
• 作为产物：
  描述：

  环十二醇 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到cyclododecyl N-phenylthioxocarbamate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第XXXV部分。N-磺酰基硫代氨基甲酸酯的新型自由基裂变反应

  摘要：

  描述了从醇与甲磺酰基-和甲苯磺酰基异硫氰酸酯的反应获得的N-磺酰基硫代氨基甲酸酯的新的自由基裂变反应，得到相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01019-x

文献信息

• 5,10-dihydro-silanthrene as a reagent for the Barton-McCombie reaction
  作者：T. Gimisis、M. Ballestri、C. Ferreri、C. Chatgilialoglu、R. Boukherroub、G. Manuel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00593-2

  日期：1995.5

  The deoxygenation of secondary alcohols via thionoesters with the use of 5,10-dihydro-silanthrene as the radical reducing agent has been studied in detail. The ability of hydrogen donation of this silane has been measured using the one-carbon ring expansion of 1-(2-oxocyclopentyl)ethyl radical as a timing device.

  已经详细研究了使用5,10-二氢-硅烷作为自由基还原剂通过硫代磺酸酯对仲醇进行脱氧。使用1-（2-氧代环戊基）乙基的单碳环膨胀作为计时装置，已经测量了该硅烷的氢给予能力。
• Oba, Makoto; Kawahara, Yoko; Yamada, Ryo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1843 - 1848
  作者：Oba, Makoto、Kawahara, Yoko、Yamada, Ryo、Mizuta, Hidetaka、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• Radical Reactions in Aqueous Medium Using (Me₃Si)₃SiH
  作者：Al Postigo、Sergey Kopsov、Carla Ferreri、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ol7020803

  日期：2007.12.1

  (Me3Si)(3)SiH was used as a successful reagent in a variety of radical-based transformations in water. The system comprising substrate, silane, and initiator (ACCN) mixed in aqueous medium at 100 degrees C worked well for both hydrophilic and hydrophobic substrates, with the only variation that an amphiphilic thiol was also needed in case of the water-soluble compounds.
• Oba Makoto, Nishiyama Kozaburo, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10193-10200
  作者：Oba Makoto, Nishiyama Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• Oba Makoto, Nishiyama Kozaburo, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 14, S 1703-1704
  作者：Oba Makoto, Nishiyama Kozaburo

  DOI：——

  日期：——