ethyl 3-phenyl-4-oxohexanoate | 64712-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 64712-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ASZGJDWGLABMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-183 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-4-oxohexanoate 、 氢氧化钾 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LANGLOIS M.; GUILLONNEAU C.; TRI VO VAN; MAILLARD J.; LANNOY J.; NGUYEN H+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 161-169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 丙酸酐 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-phenyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 30. A novel acylation of some activated olefins by electroreductive method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00464a070

文献信息

• Electroreductive acylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideo Aramaki、Hideki Nakahiro、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01018-1

  日期：1996.2

  Electroreductive acylation of 3-aryl substituted α,β-unsaturated esters and nitriles in the presence of aliphatic carboxylic anhydrides using areactive metal anode (Mg, Al, Zn) in an undivided cell afforded the corresponding β-acyl compounds in moderate to good yields. It was found that anionic species formed by electron transfer from a cathode may be stabilized by metal ions freshly formed from an

  在芳族羧酸酐存在下，使用芳族活性金属阳极（Mg，Al，Zn）在未分隔的电池中，对3-芳基取代的α，β-不饱和酯和腈进行电还原酰化反应，可以以中等至良好的收率得到相应的β-酰基化合物。已发现，与以前报道的使用α-烯烃的方法相比，通过从阳极新鲜形成的金属离子可以稳定由阴极电子转移形成的阴离子物质，并使之经受羧酸酐的亲电攻击，从而以高收率获得β-酰基产物。分裂的细胞。
• Mg-Promoted Regio- and Stereoselective C-Acylation of Aromatic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Toshinobu Ohno、Masahiro Sakai、Yoshio Ishino、Toshihide Shibata、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ol016376e

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Treatment of aromatic alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with Mg turnings in the presence of acid anhydrides/TMSCl or acyl chlorides in DMF brought about a facile and efficient cross-coupling to give C-acylation products, which are useful 1,4-dicarbonyl compounds, in good to excellent yields in a regio- and stereoselective manner. The reaction may be initiated by electron

  [反应：请参见文字]。在DMF中存在酸酐/ TMSCl或酰氯的情况下，用Mg车削处理芳族α，β-不饱和羰基化合物，可轻松而有效地交叉偶联，得到C-酰化产物，该产物是有用的1,4-二羰基以区域和立体选择性的方式，以良好或优异的收率合成化合物。该反应可以通过电子从镁到底物的转移而引发。