(3E)-N-(acetoxy)-4-phenylbut-3-enamide | 1257511-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-N-(acetoxy)-4-phenylbut-3-enamide
• 英文别名: trans-N-acetoxy-4-phenylbut-3-enamide；[[(E)-4-phenylbut-3-enoyl]amino] acetate
• CAS: 1257511-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QAIPJCXKQJWFCJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-N-(acetoxy)-4-phenylbut-3-enamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 β,γ-不饱和异羟肟酸酯的亲电环化制备亚氨基内酯：通过裂解反应形成 3-氰基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000376
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E)-N-(acetoxy)-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Phenyl-3-cyano-2-propen-1-ones 的新制备

  摘要：

  摘要 γ-苯基-β,γ-不饱和异羟肟酸酯与双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯反应生成环状溴亚胺酸酯。这些与三乙胺的反应导致通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyano-2-propen-1-ones。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.497598

文献信息

• Metal free electrophilic fluoro-cyclization of unsaturated N-hydroxy- and N-acetoxyamides with N–F reagents
  作者：Lyudmila F. Lourie、Yurii A. Serguchev、Anton V. Bentya、Maxim V. Ponomarenko、Eduard B. Rusanov、Michail V. Vovk、Andrey A. Fokin、Nikolai V. Ignat’ev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.04.011

  日期：2015.11

  Metal-free electrophilic fluoro-cyclizations of the respective unsaturated N-hydroxy- and N-acetoxyamides under action of the 1-chloromethy1-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2 2 2]octane bis(tetrafluoroborate) (F-TEDA-BF4; trade name SelectfluorTM) and F-TEDA-FAP (FAP = [(C2F5)(3)PF3](-)) were carried out in organic solvents and ionic liquid 1-ethy1-3-methylimidazolium triflate. The fluoro-cyclization of trans-N-acetoxy-4-phenylbut-3-enamide (1), trans-N-hydroxy-4-phenylbut-3-enamide (2), N-hydroxy4-phenylpent-4-enamide (3) and N-acetoxy-4-phenylpent-4-enamide (4) results in the formation of cyclic imidates. The influence of the nature of fluorinating reagent and solvent on the stereoselectivity of fluoro-cyclization is discussed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.