L-1,3,6-tri-O-benzyl-2,4,5-tris-O-[di(benzyloxy)thiophosphoryl]-myo-inositol | 501921-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1,3,6-tri-O-benzyl-2,4,5-tris-O-[di(benzyloxy)thiophosphoryl]-myo-inositol
• CAS: 501921-40-0
• 化学式: C₆₉H₆₉O₁₂P₃S₃
• 分子量: 1279.42
• InChiKey: DQUPVSNRLSZDGI-SCLPFUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.89
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,3,6-tri-O-benzyl-2,4,5-tris-O-[di(benzyloxy)thiophosphoryl]-myo-inositol 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氨 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 L-myo-inositol 2,4,5-trisphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  d-和l-肌醇2,4,5-三磷酸酯和三硫代磷酸酯的合成：d-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构类似物

  摘要：

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00289-6
• 作为产物：
  描述：

  L-1,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 L-1,3,6-tri-O-benzyl-2,4,5-tris-O-[di(benzyloxy)thiophosphoryl]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  d-和l-肌醇2,4,5-三磷酸酯和三硫代磷酸酯的合成：d-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构类似物

  摘要：

  描述了D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯的制备以及硫代磷酸酯的对应物。已知的手性二醇D-和L-1,4-二-O-苄基-5,6-双-Op-甲氧基苄基-肌肌醇在3位使用苄基经2,3-区域选择性地保护。邻亚锡乙缩醛。除去每个对映异构体的对甲氧基苄基，得到D-和L-1,3,6-三-O-苄基-肌醇。用双（苄氧基）二异丙丙基氨基膦和1H-四唑进行磷酸化，得到每种对映异构体的三亚磷酸酯中间体。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯。D-和L-2,4,5-三亚磷酸酯中间体的硫化氧化得到完全保护的D-和L-肌醇2,4,5-三硫代磷酸酯化合物。使用氢解作用将完全保护的三磷酸酯脱保护，并使用在液态氨中的钠将硫代磷酸酯脱保护。然后使用离子交换色谱法纯化各个化合物，以提供纯的D-和L-肌醇2,4,5-三磷酸酯以及相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00289-6