(7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-al | 161003-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-al
• CAS: 161003-73-2
• 化学式: C₃₁H₃₈O₄S₂
• 分子量: 538.772
• InChiKey: TWAVUGICBJNEHP-VPRASZHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-al 在 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 phosphomolybdic acid 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃from Vitamin D₂

  摘要：

  (1S,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环维生素D2 (7) 通过五个步骤从维生素D2合成而来。新化合物7被臭氧选择性地氧化，随后被还原，生成(7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环-9,10-开环-23,24-二去甲-7,10(19)-胆甾二烯-22-醇 (11)。作为关键中间体的醇11被对甲苯磺化、碘化，并与2-甲基-4-苯磺酰基-2-(

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2494
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-1-hydroxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclovitamin D2 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-al
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃from Vitamin D₂

  摘要：

  (1S,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环维生素D2 (7) 通过五个步骤从维生素D2合成而来。新化合物7被臭氧选择性地氧化，随后被还原，生成(7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环-9,10-开环-23,24-二去甲-7,10(19)-胆甾二烯-22-醇 (11)。作为关键中间体的醇11被对甲苯磺化、碘化，并与2-甲基-4-苯磺酰基-2-(

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2494