5-phenyl-3-(phenylthio)pent-1-ene | 81650-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(phenylthio)pent-1-ene
• 英文别名: 5-phenyl-3-phenylthio-1-pentene；5-Phenylpent-1-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 81650-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: IDKLCBLZSOTKKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(phenylthio)pent-1-ene 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钛茂对映体的非对映选择性

  摘要：

  烯丙基钛茂金属与五元至七元环状烯酮的反应根据烯酮的环大小以良好至高的非对映选择性进行。由肉桂基噻吨并茂反应产生的主要异构体的立体化学与巴豆基噻吩并茂的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/ol300562g
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-(E)-pentenyl-1-trimethylsilane 、 苯次磺酰氯 在 silica gel 作用下， 生成 5-phenyl-3-(phenylthio)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92482-7

文献信息

• Nickel(0) Triethyl Phosphite Complex-Catalyzed Allylic Substitution with Retention of Regio- and Stereochemistry
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Yusuke Ishida、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol702122d

  日期：2007.10.1

  Nickel(0) triethyl phosphite complex-promoted reaction of allylic acetates with thiols produced allylic sulfides with retention of configuration without allylic rearrangement. A similar reaction of allylic acetates with alcohols and phenols also proceeded with retention of regio- and stereochemistry.

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。
• Highly Diastereoselective Addition of Allyltitanocenes to Ketones
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Takuya Nishimura、Akira Tsubouchi、Keiichi Noguchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200802340

  日期：2009.3.2

  method for the highly diastereoselective preparation of anti tertiary homoallylic alcohols has been developed. The reaction of allyltitanocenes, generated by the reductive titanation of various allylic substrates with a titanocene(II) species, with a variety of ketones produced the anti tertiary homoallylic alcohols in good diastereoselectivity, even when using sterically less congested ketones (see scheme;

  用更少的资源不足的一个途径：对的高立体选择性制备的一种实用方法抗第三高烯丙醇已经研制成功。由各种烯丙基底物与钛茂（II）物种进行还原钛化反应生成的烯丙基钛茂与各种酮的反应也产生了具有良好非对映选择性的抗叔均烯醇，即使在使用空间上较不拥挤的酮时也是如此（参见方案； Cp：环戊二烯基； Piv：新戊酰基）。
• Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
  作者：Hiroki Miura、Tomoya Toyomasu、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1039/d1cy02085d

  日期：——

  the presence of gold nanoparticles supported on ZrO2 proceeded efficiently under mild reaction conditions to give the corresponding allyl sulfides in excellent yields. ZrO2-Supported gold nanoparticles showed excellent catalytic turnover and reusability. In addition, the C–O bonds of benzyl and propargyl phosphates underwent thioetherification to afford benzyl and propargyl sulfides. The reaction of

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.
• Regioselective Preparation of Allylgermanes
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yoshitake Tamada、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.607

  日期：1993.2

  Allylgermanes were obtained by the reaction of allyl acetates with bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent in high yields. It was found that the present reaction proceeded with high regioselectivity, in which a triethylgermyl group was exclusively introduced to the less substituted side of an allylic system regardless of the original location of acetoxyl group. In the case of the allyl acetates possessing two secondary centers at the both ends of the allylic system, the formal SN2 product was preferentially produced (SN2 : SN2′ = ca. 9 : 1). The desulfurizative germylation of allyl phenyl sulfides utilizing bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent also proceeded to give allylgermanes in good yields with the same regioselectivity.

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。
• Highly diastereoselective addition of allyltitanocenes to α-chiral ketones
  作者：Takeshi Takeda、Satoshi Yoshida、Takuya Nishimura、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.085

  日期：2012.7

  The addition of allyltitanium reagents, generated by the desulfurizative titanation of allylic sulfides with the titanocene(II) reagent Cp2Ti−1-butene, to α-chiral ketones produced tertiary homoallylic alcohols bearing three adjacent chiral centers with high diastereoselectivity.

  将烯丙基硫醚与钛茂（II）试剂Cp 2 Ti-1-丁烯进行脱硫钛化反应生成的烯丙基钛试剂加到α-手性酮中，生成具有高非对映选择性的带有三个相邻手性中心的叔均丙醇。