(Z)-(1R,3aS,11aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl)-1,3,3a,6,7,8,11,11a-octahydro-4-oxa-cyclopentacyclodecene-2,5-dione | 85235-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-(1R,3aS,11aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl)-1,3,3a,6,7,8,11,11a-octahydro-4-oxa-cyclopentacyclodecene-2,5-dione
• CAS: 85235-19-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: OMXCVRKZYABAOC-GMYTXWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1R,3aS,11aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl)-1,3,3a,6,7,8,11,11a-octahydro-4-oxa-cyclopentacyclodecene-2,5-dione 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以190 mg的产率得到(15S)-15-methyl-9-deoxy-Δ⁹-PGD₂
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003
• 作为产物：
  描述：

  (8aR,9R,10R,11aS,Z)-10-hydroxy-9-((S,E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-en-1-yl)-4,5,8,8a,9,10,11,11a-octahydrocyclopenta[b]oxecin-2(3H)-one 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以440 mg的产率得到(Z)-(1R,3aS,11aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl)-1,3,3a,6,7,8,11,11a-octahydro-4-oxa-cyclopentacyclodecene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003