3-[[1-(benzoylamino)-2-methylpropyl]diphenylsilyl]-propanoic acid | 457097-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[1-(benzoylamino)-2-methylpropyl]diphenylsilyl]-propanoic acid
• CAS: 457097-64-2
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 431.607
• InChiKey: KQZOXQDYYBVJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[1-(benzoylamino)-2-methylpropyl]diphenylsilyl]-propanoic acid 在 氢氧化钾 、 boron trifluoride diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-[1-[[3-(diethylamino)-3-oxopropyl]dihydroxysilyl]-2-methylpropyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Silanediol-Based Transition-State Isostere Inhibitors of Proteases

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthesis of silanediol-based transition-state inhibitors of proteases is described. A new convergent synthesis has been optimized by using a two-step sequence of hydrosilylation followed by the addition of a silyllithio species to an imine. The method should be applicable to the synthesis of a wide variety of silanediol isosteres to probe the utility of this unique transition-state isostere.

  DOI：

  10.1021/ol026195s
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-[(3-hydroxypropyl)diphenylsilyl]-2-methylpropyl]-benzamide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-[[1-(benzoylamino)-2-methylpropyl]diphenylsilyl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Silanediol-Based Transition-State Isostere Inhibitors of Proteases

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthesis of silanediol-based transition-state inhibitors of proteases is described. A new convergent synthesis has been optimized by using a two-step sequence of hydrosilylation followed by the addition of a silyllithio species to an imine. The method should be applicable to the synthesis of a wide variety of silanediol isosteres to probe the utility of this unique transition-state isostere.

  DOI：

  10.1021/ol026195s