N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamide | 1254836-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(cyclopent-1-en-yl)phenyl]benzamide；N-[2-(cyclopent-1-en-1-yl)phenyl]benzamide；N-[2-(cyclopenten-1-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1254836-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: UNGZKVOHABNDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2'-bromo-2-phenylspiro[3,1-benzoxazine-4,1'-cyclopentane] hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamides in solution and under mass-spectrometric conditions

  摘要：

  The cyclization has been studied of N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamides into the corresponding 3,1-benzoxazines by the action of gaseous hydrogen chloride, trifluoroacetic acid, or bromine, and also under conditions of electron impact in the gas phase. A scheme is proposed for the fragmentation of the molecular ions of the products obtained.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0764-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamides in solution and under mass-spectrometric conditions

  摘要：

  The cyclization has been studied of N-(2-cyclopent-1-en-1-ylphenyl)benzamides into the corresponding 3,1-benzoxazines by the action of gaseous hydrogen chloride, trifluoroacetic acid, or bromine, and also under conditions of electron impact in the gas phase. A scheme is proposed for the fragmentation of the molecular ions of the products obtained.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0764-6

文献信息

• Intramolecular cyclization of N-[2-(cyclopen-1-en-1-yl)phenyl]benzamide using deuterium chloride
  作者：E. G. Galkin、A. S. Erastov、E. M. Vyrypaev、I. I. Furlei、Sh. M. Salikhov、I. B. Abdrakhmanov、R. R. Zaripov

  DOI：10.1007/s10593-013-1347-5

  日期：2013.10

  nyl]benzamide to give 2-phenylarylspiro[3,1-benz-oxazine-4,1'-cyclopentane] was carried out in the presence of DCl. Analysis of the electron impact mass spectra of this benzoxazine and its deuterated analogs showed initial formation of a monodeuterated product. The contributions of polydeuterated benzoxazines increase as the reaction progresses.

  N- [2-（环戊-1-烯-1-基）苯基]苯甲酰胺的排列得到2-苯基芳基螺[3,1-苯并恶嗪-4,1'-环戊烷]。 DCl。该苯并恶嗪及其氘代类似物的电子冲击质谱分析表明，最初形成了单氘代产物。随着反应的进行，多氘代苯并恶嗪的贡献增加。