ethyl 3-(((E)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate | 1240491-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(((E)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(1-phenylethylideneamino-oxy)acrylate
• CAS: 1240491-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WKZSWTSZDFVYQN-QDCWQMMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(((E)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 沃诺拉赞杂质07
  参考文献：
  名称：

  2-溴和 2-苯基-新混淆卟啉的合成。

  摘要：

  Neo-confused porphyrins (neo-CPs) 是具有 1,3 连接的吡咯亚基的卟啉异构体，是具有 CNNN 配位核心的芳香结构。以前，已经描述了具有稠合苯并单元或吸电子酯取代基的新 CP 的例子。在本文中，报告了两个新的新 CP 实例，它们缺少稠合芳族单元或酯部分，而是在新稠合环上具有溴或苯基取代基。适当取代的 1,2'-二吡咯甲烷二醛与 2,2'-二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用氯化铁水溶液氧化，以 40-45% 的产率提供新 CP。这些卟啉类似物具有略微降低的二向环电流并在溶液中缓慢分解。相关的钯（Ⅱ）和镍（Ⅱ) 配合物被证明是非常不稳定的，即使大环的二向性增强了。该研究表明，稳定取代基对于研究这类卟啉类化合物是必要的。制备新 CP 的咪唑版本的尝试未成功。

  DOI：

  10.1039/d0ob01642j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(((E/Z)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate 在 三乙烯二胺 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ethyl 3-(((E)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate 、 ethyl 3-(((E)-(1-phenylethylidene)amino)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金多元催化合成高取代的吡咯的催化方法的发展：通过惠斯根环加成研究的机理见解。

  摘要：

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ { 1个H}，和13 C {11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。

  DOI：

  10.1021/jo302349k

文献信息

• Gold-catalysed rearrangement of O-vinyl oximes for the synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1039/c0cc04372a

  日期：——

  O-Vinyl oximes were synthesised from the reaction of oximes with activated alkynes and subsequently rearranged using gold catalysis to afford highly substituted pyrroles in an efficient and regiocontrolled process. Additionally, pyrroles were formed directly from oximes and activated alkynes in a multifaceted catalysis process.

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo1011448

  日期：2010.9.17

  tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。