2-benzyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine | 1206670-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-benzyl-5-phenyl-1-tosylpyrrolidine；2-Benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine
• CAS: 1206670-47-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 391.534
• InChiKey: HESWUTSZIURCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 4-methyl-N-(1-phenylpent-4-en-1-yl)benzensulfonamide 在 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 三氟甲苯 作用下， 反应 15.02h， 以90%的产率得到2-benzyl-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化贫电子氮亲核试剂的烯烃碳氨化反应

  摘要：

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500334

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination
  作者：William E. Brenzovich、Diego Benitez、Aaron D. Lackner、Hunter P. Shunatona、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201002739

  日期：——

  Gold‐ilocks and the 3 mol % catalyst: Bimetallic gold bromides allow the room temperature aminoarylation of unactivated terminal olefins with aryl boronic acids using Selectfluor as an oxidant. A catalytic cycle involving gold(I)/gold(III) and a bimolecular reductive elimination for the key CC bond‐forming step is proposed. dppm= bis(diphenylphosphanyl)methane.

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。
• Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidative Carboheterofunctionalization of Alkenes
  作者：Guozhu Zhang、Li Cui、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja909555d

  日期：2010.2.10

  Homogeneous carboamination, carboalkoxylation and carbolactonization of terminal alkenes are realized via oxidative gold catalysis, providing expedient access to various Substituted N- or O-heterocycles. Deuterium-labeling studies established the anti nature of the alkene functionalization and the indispensible role of Au(I)/Au(III) catalysis. This study constitutes the first example of catalytically converting C(sp(3))-Au bonds into C(sp(3))--C(sp(2)) bonds in a cross-coupling manner and opens new opportunities to Study gold alkene catalysis where alkylgold intermediates can be readily functionalized intermolecularly.