[(2R,3S,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylideneoxan-3-yl] acetate | 194590-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylideneoxan-3-yl] acetate
• CAS: 194590-90-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: FKKDSHKFIOIOAR-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylideneoxan-3-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到Acetic acid (2R,3S)-6-hydroxy-2-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  向的合成调查DTDP -2,6-二脱氧D-赤-3-己酮糖-在稀有糖的生物合成的电位中间

  摘要：

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01224-0
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-methylideneoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  向的合成调查DTDP -2,6-二脱氧D-赤-3-己酮糖-在稀有糖的生物合成的电位中间

  摘要：

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01224-0