(E)-dimethyl 2-(prop-1-enyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1190951-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(prop-1-enyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1190951-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QUWNNURSFHUKLQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(prop-1-enyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate 、 4-氯苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-6-((E)-prop-1-enyl)dihydro-2H-pyran-3,3(4H)-dicarboxylate 、 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)-6-((E)-prop-1-enyl)dihydro-2H-pyran-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成：立体选择性地获得取代的四氢吡喃

  摘要：

  通过路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成，2,6-顺式二取代四氢吡喃 (THP) 的高度非对映选择性合成已被开发出来。THP 产物的产率高达 96%，非对映选择性为 99:1。芳香醛、肉桂醛和脂肪醛在该系统中是有能力的亲偶极体。该方法扩展到 4-甲氧基苯乙烯、二甲基亚甲基丙二酸酯和醛的 [[2 + 2] + 2] 环加成反应，直接提供 THP，无需事先分离环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ja906755e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(5-(phenoxycarbonyloxy)hex-3-enyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.8h， 以44%的产率得到(E)-dimethyl 2-(prop-1-enyl)cyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成：立体选择性地获得取代的四氢吡喃

  摘要：

  通过路易斯酸催化的供体-受体环丁烷和醛的正式 [4 + 2] 环加成，2,6-顺式二取代四氢吡喃 (THP) 的高度非对映选择性合成已被开发出来。THP 产物的产率高达 96%，非对映选择性为 99:1。芳香醛、肉桂醛和脂肪醛在该系统中是有能力的亲偶极体。该方法扩展到 4-甲氧基苯乙烯、二甲基亚甲基丙二酸酯和醛的 [[2 + 2] + 2] 环加成反应，直接提供 THP，无需事先分离环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ja906755e