4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethylporphyrin | 66154-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethylporphyrin
• 英文别名: 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester；4-Acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin IX dimethyl ester；8-acetyl-3-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester
• CAS: 66154-86-7
• 化学式: C₃₆H₄₀N₄O₆
• 分子量: 624.737
• InChiKey: FOIUKZFTEZMNOD-HRBATZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  147.26
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethylporphyrin 在 sodium tetrahydroborate 、 氘代甲醇-d 、 重水 、 氘代盐酸 、 氘代硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 14-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-35-isopropyl-15,34,55,74-tetramethyl-54,75-bis(3-methylenepentyl)-1,3,5,7(1,3)-tetracyclopentanacyclooctaphane-11,14,34,51,54,71(75),73-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Isomeric monoacetylmono(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrins: synthesis, characterization, and use for the synthesis of regioselectively methyl- and vinyl-deuterated hemins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a039
• 作为产物：
  描述：

  hematoporphyrin 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5,8-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Isomeric monoacetylmono(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrins: synthesis, characterization, and use for the synthesis of regioselectively methyl- and vinyl-deuterated hemins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a039

文献信息

• Porphyrin dimers as photosensitizers in photodynamic therapy
  作者：Ravindra K. Pandey、Kevin M. Smith、Thomas J. Dougherty

  DOI：10.1021/jm00169a038

  日期：1990.7

  (1-hydroxyethyl)vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl esters (Hvd). The pure Hvd isomers 2-(1-hydroxyethyl)-4-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester (7) and 4-(1-hydroxyethyl)-2-vinyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester (8) were obtained from 2-acetyl-4-(1-hydroxyethyl) deuteroporphyrin IX dimethyl ester (3) and 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin IX dimethyl ester (4). Porphyrins 3 and 4 were prepared

  由2-乙酰基-4-（1）得到纯的Hvd异构体2-（1-羟乙基）-4-乙烯基氘卟啉IX二甲酯（7）和4-（1-羟乙基）-2-乙烯基氘卟啉IX二甲酯（8）。 （3-羟乙基）氘卟啉IX二甲酯（3）和4-乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉IX二甲酯（4）。卟啉3和4可以通过部分还原2,4-二乙酰基氘卟啉IX二甲酯（2）或通过使用四正丙基过钌酸铵（Prn4N）（RuO4）和N-氧化血卟啉IX二甲酯（1）来制备。甲基吗啉N-氧化物作为氧化剂。比较了DBA / 2 Ha小鼠皮下生长的SMT-F肿瘤中二聚体9-12与Photofrin II的体内光敏能力和治疗比率。
• Regioselective syntheses of ether-linked porphyrin dimers and trimers related to photofrin-II®
  作者：Ravindra K. Pandey、Fuu-Yau Shiau、Thomas J. Dougherty、Kevin M. Smiths

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91025-7

  日期：1991.11

  Using isomerically pure 4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 10, 2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 11, 2-acetyl-4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 12 and 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 13 as starting materials, a series of regiochemically pure ether-linked porphyrin dimers 25–41 and trimers 42–47 related to an anticancer

  使用异构体纯的4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯10，2-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯11 2-乙酰基-4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯12和4 -乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉-IX二甲酯13作为起始原料，一系列区域化学纯的醚连接卟啉二聚体25-41和三聚体42-47合成了与一种称为Photofrin-II®的抗癌药物有关的药物。质子NMR核Overhauser增强实验和可变温度质子NMR光谱用于表征异构体。测试了其中某些化合物相对于Photofrin-II的体内光敏能力，并简要描述了初步结果。
• Fischer et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1936, vol. 241, p. 201,215
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Byrne, Christopher J.; Ward, David A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 3, p. 411 - 426
  作者：Byrne, Christopher J.、Ward, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ether- and carbon-linked polycarboranyl porphyrin dimers for cancer therapies
  作者：Meden F. Isaac、Stephen B. Kahl

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00391-7

  日期：2003.8

  Porphyrin dimers bearing multiple carborane cages for potential use as sensitizers in boron neutron capture therapy (BNCT) and photodynamic therapy (PDT) were synthesized from protoporphyrin dimethyl ester and characterized. Diastereomeric ether-linked dimers bearing four closo carborane cages (40 boron atoms) were found to be unstable to the acidic conditions necessary for conversion into water-soluble salts. In contrast, the carbon-carbon-linked dimers bearing six icosahedral carboranes (60 boron atoms) were stable to acid and could be isolated as water-soluble sodium salts. In vitro and in vivo studies of these novel molecules are currently under investigation. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.