3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-7-Acetyl-12-(1-bromo-ethyl)-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid methyl ester | 121994-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-7-Acetyl-12-(1-bromo-ethyl)-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 4-acetyl-2-(1-bromoethyl)-deuteroporphyrin-IX dimethyl ester
• CAS: 121994-79-4
• 化学式: C₃₆H₃₉BrN₄O₅
• 分子量: 687.633
• InChiKey: DEINXTVIHYZSBZ-UJOOTZMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-7-Acetyl-12-(1-bromo-ethyl)-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 dimethyl 3,3'-(7-(1-(1-(8,12-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,7,13,18-tetramethyl-17-(1-phenoxyethyl)porphyrin-2-yl)ethoxy)ethyl)-12-ethyl-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-diyl)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  Byrne, Christopher J.; Ward, David A., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 3, p. 411 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diacetyldeuteroporphyrin IX dimethyl ester 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-7-Acetyl-12-(1-bromo-ethyl)-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of hematoporphyrin dimers and trimers with ether linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80573-0

文献信息

• Regioselective syntheses of ether-linked porphyrin dimers and trimers related to photofrin-II®
  作者：Ravindra K. Pandey、Fuu-Yau Shiau、Thomas J. Dougherty、Kevin M. Smiths

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91025-7

  日期：1991.11

  Using isomerically pure 4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 10, 2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 11, 2-acetyl-4-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 12 and 4-acetyl-2-(1-hydroxyethyl)deuteroporphyrin-IX dimethyl ester 13 as starting materials, a series of regiochemically pure ether-linked porphyrin dimers 25–41 and trimers 42–47 related to an anticancer

  使用异构体纯的4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯10，2-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯11 2-乙酰基-4-（1-羟乙基）次卟-IX二甲酯12和4 -乙酰基-2-（1-羟乙基）氘卟啉-IX二甲酯13作为起始原料，一系列区域化学纯的醚连接卟啉二聚体25-41和三聚体42-47合成了与一种称为Photofrin-II®的抗癌药物有关的药物。质子NMR核Overhauser增强实验和可变温度质子NMR光谱用于表征异构体。测试了其中某些化合物相对于Photofrin-II的体内光敏能力，并简要描述了初步结果。