1,3-dioxoisoindolin-2-yl thiophene-3-carboxylate | 1441985-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl thiophene-3-carboxylate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1441985-15-4
• 化学式: C₁₃H₇NO₄S
• 分子量: 273.269
• InChiKey: ZXDBWYPWDWNJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl thiophene-3-carboxylate 、 甲基丙烯酸甲酯 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 NADP+ bound ketoreductase from Lactobacillus kefirF₁₄₇L/ L₁₅₃Q/ Y₁₉₀P M₂₀₆F/L₁₉₉A/M₂₀₅F mutant 、 magnesium sulfate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导化学模拟生物催化对映选择性分子间自由基共轭加成

  摘要：

  利用自然界的催化剂进行化学催化无法实现的非天然转化是非常可取的，但也是具有挑战性的。一方面，广泛存在的烟酰胺依赖性氧化还原酶尚未用于单电子转移诱导的双分子交叉偶联；另一方面，由于强烈的外消旋背景反应和前手性自由基物种的非选择性终止，向末端烯烃添加催化不对称自由基共轭物仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种化学模拟生物催化方法，用于通过N的非自然分子间共轭加成来构建 α-羰基立体中心。-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生自由基，具有受体取代的末端烯烃，通过可见光激发和烟酰胺依赖性酮还原酶 (KRED) 的组合。基于蛋白质晶体结构，我们通过半理性诱变策略设计了 KRED，以通过小型且高质量的变体库改善反应结果。结合湿实验、晶体学研究和计算模拟的机理研究表明，重新利用的生物催化剂可以抑制外消旋背景反应和未选择的副反应，产生化学催化难以实现的对映选择性。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00777-4
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联策略与活化剂对醛的有机催化酰胺化和酯化反应

  摘要：

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205921

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl Nitrite as a Twofold Hydrogen Abstractor for Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with <i>N</i>-Hydroxyimides
  作者：Peng-Fei Dai、Yi-Ping Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03434

  日期：2021.12.17

  practical transition metal/catalyst/halogen-free dehydrogenative coupling of aldehydes with N-hydroxyimides promoted solely by tert-butyl nitrite under mild conditions was developed. tert-Butyl nitrite generates two radicals (tBuO and NO) and thus works as a twofold hydrogen abstractor. A diverse array of N-hydroxyimide esters were prepared from either aliphatic or aromatic aldehydes. Benzoyl-substituted

  开发了一种合成实用的过渡金属/催化剂/无卤素的醛与N-羟基酰亚胺的脱氢偶联，仅由亚硝酸叔丁酯在温和条件下促进。叔丁基亚硝酸盐产生两个自由基（t BuO 和 NO），因此可作为双重吸氢剂。从脂肪族或芳香族醛制备了多种N-羟基酰亚胺酯。苯甲酰基取代的醛如2-氧代-2-苯基乙醛也是合适的。