10(E/Z)-(hydroxyimino)-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene | 110192-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 10(E/Z)-(hydroxyimino)-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene
• CAS: 110192-30-8；110192-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: CTAMECDINDAZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10(E/Z)-(hydroxyimino)-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 anti-10-amino-3-(trifluoromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5,8-methano-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005
• 作为产物：
  描述：

  9-exo,10-syn-dihydroxy-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene bis(3,5-dinitrobenzoate ester) 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 10(E/Z)-(hydroxyimino)-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methano-9H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005