4-羧基亚甲基哌啶-1-甲酸苄酯 | 40113-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羧基亚甲基哌啶-1-甲酸苄酯
• 中文别名: 1-苄氧羰基哌啶-4-亚基乙酸
• 英文名称: 1-Benyzloxycarbonyl-Δ^4,α-piperidinessigsaeure
• 英文别名: 4-carboxymethylene-N-CBZ-piperidine；1-Cbz-Piperidin-4-ylidene-acetic acid；2-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-ylidene)acetic acid
• CAS: 40113-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: NGSLTFIGWWOKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 4-羧基亚甲基哌啶-1-甲酸苄酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三异丙基硅烷 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到benzyl 1‐oxo‐2,3‐dipropyl‐8‐azaspiro[4.5]dec‐2‐ene‐8‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酰氯和炔烃的催化分子改组合成环戊烯酮

  摘要：

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10832
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonyl-methylene-N-CBZ-piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-羧基亚甲基哌啶-1-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Matrix metalloprotease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I化合物：##STR1## 它们是基质金属蛋白酶抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05932595A1

文献信息

• US5932595A
  申请人：——

  公开号：US5932595A

  公开（公告）日：1999-08-03
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05932595A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: ##STR1## that are matrix metalloprotease inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods of preparing these compounds.

  本发明涉及式I化合物：##STR1## 它们是基质金属蛋白酶抑制剂，包含它们的药物组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。