4-chlorophenyl 3-phenylpropiolate | 1452154-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (4-Chlorophenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1452154-67-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: AJGXZYDZTRQRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 3-phenylpropiolate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到7-chloro-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chlorophenyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导硒自由基介导的 1,4-芳基迁移过程中产物选择性的变化

  摘要：

  在此，我们展示了可见光诱导的硒自由基介导的芳基炔酸酯的多米诺骨牌反应，用于合成 1,1-二硒化物烯烃衍生物和含硒 α,β-不饱和羧酸。该工艺温和、不含金属、易于处理且可扩展。脱羧步骤可以通过应用催化量的曙红 Y 染料和碳酸铯作为碱来控制。该方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了不错的产品产量。此外，通过制备烯丙醇、α、β-不饱和酯和乙烯基卤化物，进一步扩展了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03260

文献信息

• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Activated Alkynes by Radical Oxidation-Tandem Cyclization/Dearomatization to Synthesize 3-Trifluoromethyl Spiro[4.5]trienones
  作者：Hui-Liang Hua、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Ying-Xiu Li、Bo Song、Pin Gao、Xian-Rong Song、Dong-Hui Guo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405672

  日期：2015.1.19

  A copper‐catalyzed difunctionalizing trifluoromethylation of activated alkynes with the cheap reagent sodium trifluoromethanesulfinate (NaSO2CF3 or Langlois’ reagent) has been developed incorporating a tandem cyclization/dearomatization process. This strategy affords a straightforward route to synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐spiro[4.5]trienones, and presents an example of difunctionalization of alkynes

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Visible-Light-Promoted Dual C–C Bond Formations of Alkynoates via a Domino Radical Addition/Cyclization Reaction: A Synthesis of Coumarins
  作者：Shangbiao Feng、Xingang Xie、Weiwei Zhang、Lin Liu、Zhuliang Zhong、Dengyu Xu、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01857

  日期：2016.8.5

  difunctionalization of alkynoates has been accomplished. This procedure provides a new strategy toward synthesis of the coumarin core structure by photoredox-mediated oxidation to generate the α-oxo radical, which supervenes a domino radical addition/cyclization reaction in moderate to good yields with high regioselectivity at ambient temperature.

  已经实现了可见光促进的炔属酸酯的温和直接双官能化。该方法为通过光氧化还原介导的氧化合成香豆素核心结构以产生α-氧代自由基提供了新的策略，该α-氧代自由基在环境温度下以中等至良好的产率，高产率地取代了多米诺骨牌自由基加成/环化反应。
• An efficient light on–off one-pot method for the synthesis of 3-styryl coumarins from aryl alkynoates
  作者：Hongjun Kong、Qingrui Li、Yunnian Yin、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yu Zhu、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00421a

  日期：——

  An efficient one-pot stepwise method to synthesize 3-styryl-4-arylcoumarins from simple alkynoates is demonstrated. On the basis of the control experiments, a possible mechanism involving light-driven radical cyclization and Pd-catalysed cross-coupling processes for this synthesis method is proposed. The results of X-ray analysis and spectroscopy experiments prove that the substituent effect has a

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。
• Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions
  作者：Wenchao Yang、Shuai Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc00878f

  日期：——

  A visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids has been developed at room temperature under metal-free conditions.

  已在室温下无金属条件下开发了苯基丙炔酸酯与亚砜酸的可见光引发氧化环化反应。