2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acid | 124523-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acid
• 英文别名: 2-[(1-Amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl]-5-(chloromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 124523-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 327.768
• InChiKey: KIOCZLYRHXXICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲氧咪草烟
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING 5-CHLOROMETHYL-2,3-PYRIDINE DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 5-CHLOROMETHYL-2,3-PYRIDINE D'ANHYDRIDES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE

  摘要：

  一种制造5-氯甲基-2,3-吡啶二甲酸酐（I）的方法，其中Z是氢或卤素; Z1是氢，卤素，氰基或硝基; 包括以下步骤：（i）将式（II）的化合物与氯化剂反应，其中符号具有式（I）中给出的含义，可选地在卤代烃溶剂中，在自由基引发剂的存在下，（ii）从氯苯，1,2-二氯苯，1,3-二氯苯，1,4-二氯苯，二氯乙烷，三氯甲烷，二氯甲烷，甲苯，二甲苯，乙酸乙酯，甲基叔丁基醚和其混合物中选择的溶剂中结晶化步骤（i）中形成的化合物（I）。化合物（I）是合成除草剂咪唑烷酮的有用中间体。

  公开号：

  WO2010054954A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1-cyano-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acid 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 5.08h， 生成 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING 5-CHLOROMETHYL-2,3-PYRIDINE DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 5-CHLOROMETHYL-2,3-PYRIDINE D'ANHYDRIDES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE

  摘要：

  一种制造5-氯甲基-2,3-吡啶二甲酸酐（I）的方法，其中Z是氢或卤素; Z1是氢，卤素，氰基或硝基; 包括以下步骤：（i）将式（II）的化合物与氯化剂反应，其中符号具有式（I）中给出的含义，可选地在卤代烃溶剂中，在自由基引发剂的存在下，（ii）从氯苯，1,2-二氯苯，1,3-二氯苯，1,4-二氯苯，二氯乙烷，三氯甲烷，二氯甲烷，甲苯，二甲苯，乙酸乙酯，甲基叔丁基醚和其混合物中选择的溶剂中结晶化步骤（i）中形成的化合物（I）。化合物（I）是合成除草剂咪唑烷酮的有用中间体。

  公开号：

  WO2010054954A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING 5-CHLOROMETHYL-2,3-PYRIDINE DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 5-CHLOROMETHYL-2,3-PYRIDINE D'ANHYDRIDES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010054954A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides (I) wherein Z is hydrogen or halogen; Z1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; comprising the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols have the meaning given in formula (I), with a chlorinating agent, optionally in the presence of a radical initiator in a solvent selected from halogenated hydrocarbons, and (ii) crystallizing the compound (I) formed in step (i) from a solvent selected from chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene, dichloroethane, trichloromethane, dichloromethane, toluene, xylenes, ethyl acetate, methyl tert.-butyl ether, and mixtures thereof. Compounds (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones.

  一种制造5-氯甲基-2,3-吡啶二甲酸酐（I）的方法，其中Z是氢或卤素; Z1是氢，卤素，氰基或硝基; 包括以下步骤：（i）将式（II）的化合物与氯化剂反应，其中符号具有式（I）中给出的含义，可选地在卤代烃溶剂中，在自由基引发剂的存在下，（ii）从氯苯，1,2-二氯苯，1,3-二氯苯，1,4-二氯苯，二氯乙烷，三氯甲烷，二氯甲烷，甲苯，二甲苯，乙酸乙酯，甲基叔丁基醚和其混合物中选择的溶剂中结晶化步骤（i）中形成的化合物（I）。化合物（I）是合成除草剂咪唑烷酮的有用中间体。
• 2-[1-Cyanopropyl)Carbamoyl]-5-Chloromethyl Nicotinic Acids and the Use Thereof in Manufacturing Herbicidal Imidazolinones
  申请人：Menges Frederik

  公开号：US20110218340A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acids of formula (I) where Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; R 1 is C 1 -C 4 alkyl; R 2 is C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or R 1 and R 2 , when taken together with the atom to which they are attached, represent a C 3 -C 6 cycloalkyl group optionally substituted with methyl, and R 3 is hydrogen or a cation preferably selected from the group consisting of alkali metals, alkaline earth metals, manganese, copper, iron, zinc, cobalt, lead, silver, nickel, ammonium and organic ammonium; are useful intermediates for the synthesis of herbicidal imidazolinones.

  式(I)中，Z为氢或卤素；Z1为氢、卤素、氰或硝基；R1为C1-C4烷基；R2为C1-C4烷基、C3-C6环烷基或R1和R2，当它们与它们附着的原子一起取时，表示可选地用甲基取代的C3-C6环烷基；R3为氢或阳离子，优选从选自碱金属、碱土金属、锰、铜、铁、锌、钴、铅、银、镍、铵和有机铵的群中选择；是制备除草剂咪唑烷酮的有用中间体。
• Process for Manufacturing 5-Chloromethyl-2,3-Pyridine Dicarboxylic Acid Anhydrides
  申请人：Menges Frederik

  公开号：US20110224439A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides (I) wherein Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro; comprising the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols have the meaning given in formula (I), with a chlorinating agent, optionally in the presence of a radical initiator in a solvent selected from halogenated hydrocarbons, and (ii) crystallizing the compound (I) formed in step (i) from a solvent selected from chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene, dichloroethane, trichloromethane, dichloromethane, toluene, xylenes, ethyl acetate, methyl tert.-butyl ether, and mixtures thereof. Compounds (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones.

  一种制造5-氯甲基-2,3-吡啶二羧酸酐（I）的过程，其中Z为氢或卤素；Z1为氢，卤素，氰基或硝基；包括以下步骤：（i）将式（II）的化合物与氯化剂反应，其中符号具有式（I）中给出的含义，可选地在卤代烃溶剂中加入自由基引发剂，以及（ii）从氯苯，1,2-二氯苯，1,3-二氯苯，1,4-二氯苯，二氯乙烷，三氯甲烷，二氯甲烷，甲苯，二甲苯，乙酸乙酯，甲基叔丁基醚和其混合物中选择的溶剂中结晶化步骤（i）中形成的化合物（I）。化合物（I）在杂草除草剂咪唑烷酮的合成中是有用的中间体。
• Process for Manufacturing 5-Formyl-Pyridine-2,3-Dicarboxylic Acid Esters
  申请人：Rack Michael

  公开号：US20110245505A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A process for manufacturing a 5-formyl-pyridine-2,3-dicarboxylic acid ester (I) wherein Z is hydrogen or halogen; Z 1 is hydrogen, halogen, cyano or nitro and R 1 , R 2 are independently C 1 -C 10 -alkyl, comprising the steps of (i) reacting a compound of formula (II), wherein the symbols are as in formula (I), with a nitrosation agent (III) R 3 —O—N═O (III) wherein R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, in the presence of an alkali metal or alkaline earth metal alcoholates or carbonates in a polar aprotic solvent at a temperature of from −45 to 40° C., to obtain an oxime compound (IV) where Z, Z 1 , R 1 and R 2 are as in formula (I), and (ii) reacting oxime compound (IV) with an aliphatic C 1 -C 10 -aldehyde in the presence of a Lewis acid at a temperature in the range of from 0 to 100° C. The compounds of formula (I) are useful intermediates in the synthesis of herbicidal imidazolinones, like imazamox.

  一种制造5-甲酰基吡啶-2,3-二羧酸酯（I）的过程，其中Z为氢或卤素; Z1为氢，卤素，氰或硝基，R1，R2独立地为C1-C10烷基，包括以下步骤：（i）在极性无水溶剂中，在-45至40℃的温度下，将式（II）的化合物与亚硝酰化试剂（III）R3-O-N═O（III）反应，其中符号如式（I）中所示，存在碱金属或碱土金属醇盐或碳酸盐，以获得肟化合物（IV），其中Z，Z1，R1和R2如式（I）中所示，（ii）在0至100℃的温度下，在路易斯酸的存在下，将肟化合物（IV）与脂肪族C1-C10醛反应。式（I）的化合物是合成除草剂咪唑烷酮（如咪唑草胺）的有用中间体。
• Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0322616A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  There are provided novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl) and 2-(2-imidazolidinyl)nicotinic acids, esters and salts, which are useful as herbicidal agents. There are also provided novel substituted pyrrolopyridine acetonitriles, pyrrolopyridine acetamides, imidazopyrrolopyridinediones and carbamoylnicotinic acid esters, that are useful as intermediates for the preparation of the above said herbicidal agents.

  提供了新型 5(和/或 6)取代的 2-(2-咪唑啉-2-基)和 2-(2-咪唑啉基)烟酸、酯和盐，可用作除草剂。此外，还提供了新型取代的吡咯并吡啶乙腈、吡咯并吡啶乙酰胺、咪唑并吡啶二酮和氨基甲酰基烟酸酯，可用作制备上述除草剂的中间体。