4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 84573-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonylamino)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzene；O.N-Di-p-toluolsulfonyl-(4-amino-phenol)；1-(Toluol-4-sulfonylamino)-4-(toluol-4-sulfonyloxy)-benzol；[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 84573-28-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 417.507
• InChiKey: YTXFQAHNFQMZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-羟基-苯基)-4,n-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523

文献信息

• Reverdin; Dresel, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4453
  作者：Reverdin、Dresel

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; Dresel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3>31, p. 1269
  作者：Reverdin、Dresel

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; Dresel, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # I, p. 81
  作者：Reverdin、Dresel

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free and Visible-Light-Mediated Desulfonylation and Dehalogenation Reactions: Hantzsch Ester Anion as Electron and Hydrogen Atom Donor
  作者：Micaela D. Heredia、Walter D. Guerra、Silvia M. Barolo、Santiago J. Fornasier、Roberto A. Rossi、María E. Budén

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01523

  日期：2020.11.6

  at rt. Alternately, a visible light method has been used for deprotection of N-methyl-N-arylsulfonamides with Hantzsch ester (HE) anion serving as the visible-light-absorbing reagent and electron and hydrogen atom donor to promote the desulfonylation reaction. The HE anion can be easily prepared in situ by reaction of the corresponding HE with KOtBu in DMSO at rt. Both protocols were further explored

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。