Iridium-catalysed primary alcohol oxidation and hydrogen shuttling for the depolymerisation of lignin
作者:Christopher S. Lancefield、Lucas W. Teunissen、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx
DOI:10.1039/c8gc01366g
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lignin to novel, non-phenolic monoaromatic products based on the selective β-O-4 primary alcohol dehydrogenation with a Cp*Ir-bipyridonate catalyst complex under basic conditions. We show that this system is capable of promoting the depolymerisation of model compounds and isolated lignins via a sequence of selective primary alcohol dehydrogenation, retro-aldol (Cα–Cβ) bond cleavage and in situ stabilisation
木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源,但是其选择性解聚具有挑战性。在这里,我们报告了一种在基本条件下,基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢,将木质素解聚为新型,非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明,这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢,复古羟醛(C的序列α -C β)键断裂和原位通过将(脱)氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率,并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示,通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂,这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物,从而得到更简单的产物混合物。