dibutyl ethylboronate | 115986-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dibutyl ethylboronate
• 英文别名: Ethyl di-n-butylborate；dibutyl ethyl borate
• CAS: 115986-06-6
• 化学式: C₁₀H₂₃BO₃
• 分子量: 202.102
• InChiKey: QYDRCLRJRKLNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl ethylboronate 、 (S,S)-(+)-1,2-二环己基-1,2-乙二醇 以 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-ethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯化学不对称合成 Stegobinone

  摘要：

  高度立体选择性的不对称硼酸酯化学已被用于将所有三个手性中心安装在高纯度 stegobinone、药店甲虫 Stegobium paniceum 和家具甲虫 Anobium punctatum 的差向不稳定信息素的会聚合成中。通过（二氯甲基）锂与 1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇硼酸酯的反应安装不对称中心。合成策略利用常见的（α-氯代烷基）硼酸酯中间体作为两个片段和目标分子所有不对称性的来源。这两个部分通过羟醛缩合连接并转化为 stegobiol，这是 S. pananeum 信息素的次要成分，可能是 stegobinone 的生物遗传前体。Stegobiol 稳定且易于纯化，

  DOI：

  10.1021/ja960345a