methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(phenylthio)acrylate | 1649501-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(phenylthio)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(dimethylamino)-2-(phenylthio)acrylate；methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 1649501-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: YYMXWBBFZXZXGG-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(phenylthio)acrylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-α,β-不饱和酯的微波辅助合成：快速有效地获得（Z）-甲基3-氨基-2-取代丙烯酸酯

  摘要：

  摘要 我们报告了 β-氨基-α,β-不饱和酯的两步快速有效合成。在整个过程中使用微波辅助合成。以极好的收率和较短的反应时间生产了 17 种 β-氨基-α,β-不饱和酯。研究了加热方法和取代基的影响，特别是苯酚或苯硫酚的邻取代基团。还提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1923751
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(phenylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-S Bond Formation of Stable Enamines with Arene/Alkanethiols: Highly Regioselective Synthesis of β-Amino Sulfides
  作者：Yaojia Jiang、Gaohui Liang、Cong Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.201600588

  日期：2016.7

  A direct and regiocontrolled thiolation method to access β-amino sulfides through the palladium-catalyzed C(sp2)–H functionalization of stable enamines was described. The reaction was realized under mild conditions by adding an external phosphine ligand to prevent poisoning of the palladium catalyst by the sulfuric reagents. A possible mechanism was proposed according to the obtained results. The DFT

  描述了一种通过钯催化的稳定烯胺的 C(sp2)-H 官能化获得 β-氨基硫化物的直接和区域控制的硫醇化方法。该反应在温和条件下通过添加外部膦配体来实现，以防止钯催化剂被硫酸试剂中毒。根据所得结果提出了一种可能的机制。DFT 计算结果与实验数据一致，给出了 β-氨基硫化物的 E 异构体。该反应也以克规模进行，并显示出在有机合成中的潜在应用。