5,5'''-bis(trimethylsilylethynyl)-3,3'',3'''',4,4'',4''''-hexabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene | 321853-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-bis(trimethylsilylethynyl)-3,3'',3'''',4,4'',4''''-hexabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
• 英文别名: 2-[3,4-Dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-[5-[3,4-dibutyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 321853-09-2
• 化学式: C₅₄H₇₆S₅Si₂
• 分子量: 941.698
• InChiKey: XVJMJXGYQILCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.18
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-bis(trimethylsilylethynyl)-3,3'',3'''',4,4'',4''''-hexabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-Dibutyl-2,5-bis[5-(3,4-dibutyl-5-ethynylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  第一个全α-共轭大环低聚噻吩的合成：在纳米范围内具有可调腔的环[n]噻吩

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 Hg(CH₃COO)2 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5,5'''-bis(trimethylsilylethynyl)-3,3'',3'''',4,4'',4''''-hexabutyl-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  Homologous series of regioregular alkylsubstituted oligothiophenes up to an 11-mer

  摘要：

  A complete series of structurally well-defined butylated oligothiophenes up to an Il-mer was synthesized by a combination of aryl-aryl cross-coupling reactions and cyclization of 1,3-butadiyne precursors with sulfide anions. Palladium-catalyzed cross-coupling of halogenated thiophene units with trimethylsilylacetylene effectively yields ethynylated thiophenes which after deprotection are oxidatively coupled to the corresponding 1,3-butadiynes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00254-x

文献信息

• Homologous series of regioregular alkylsubstituted oligothiophenes up to an 11-mer
  作者：Jens Krömer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00254-x

  日期：2001.4

  A complete series of structurally well-defined butylated oligothiophenes up to an Il-mer was synthesized by a combination of aryl-aryl cross-coupling reactions and cyclization of 1,3-butadiyne precursors with sulfide anions. Palladium-catalyzed cross-coupling of halogenated thiophene units with trimethylsilylacetylene effectively yields ethynylated thiophenes which after deprotection are oxidatively coupled to the corresponding 1,3-butadiynes. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the First Fullyα-Conjugated Macrocyclic Oligothiophenes: Cyclo[n]thiophenes with Tunable Cavities in the Nanometer Regime
  作者：Jens Krömer、Idoia Rios-Carreras、Gerda Fuhrmann、Christiane Musch、Markus Wunderlin、Tony Debaerdemaeker、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-o

  日期：2000.10.2