(3R,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenylacetamidopenam | 13846-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenylacetamidopenam
• 英文别名: N-((5R)-2c-diazoacetyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide；6β-Phenacetamido-penicillanoyl-diazomethan
• CAS: 13846-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 358.421
• InChiKey: OADKDXIAHYHEKF-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenylacetamidopenam 在 potassium permanganate 、 敌草腈 、 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (7R,8S)-2-isopropylidene-8-phenylacetamido-5-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0>nonane-3,9-dione 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ananda, G. D. Sriyani; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1765 - 1772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 penicillin G 生成 (3R,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenylacetamidopenam
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的重氮酮：非质子介质中铜（II）催化的分解

  摘要：

  铜（II）在非质子溶剂中催化青霉素衍生的重氮酮1分解，导致形成三环酮5。描述了用于结构阐明的化学转化，并讨论了形成5的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(77)80013-6

文献信息

• The preparation and properties of 6-phenylacetamido- and 6-phenoxyacetamidopenicillan-3-acetic acids (?homopenicillins?)
  作者：E. M. Kleiner、L. B. Senyavina、A. S. Khokhlov

  DOI：10.1007/bf00477514

  日期：——
• ANANDA, G. D. SRIYANI;STEELE, JOHN;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1765-1771
  作者：ANANDA, G. D. SRIYANI、STEELE, JOHN、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——