1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-ol | 1613231-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1613231-71-2
• 化学式: C₁₃H₈OS₂
• 分子量: 244.338
• InChiKey: GLVCHHUNQXDWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  二炔酮和邻羟基芳基甲亚胺叶立德的连续[3+2]和[4+4]环化：二氢吡咯稠合八元环支架的构建

  摘要：

  我们开发了二炔酮和邻羟基芳香醛亚胺在温和条件下的级联反应。该方案建议通过连续的[3+2]/[4+4]环加成和质子转移过程进行，从而为合成各种二氢吡咯稠合八元环支架提供有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300998
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,5-di(thiophen-3-yl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [4 + 1]-Annulation Reactions between 1,4-Diyn-3-ols and Isoxazoles To Construct a Pyrrole Core

  摘要：

  This work reports gold-catalyzed [4 + 1]-annulation reactions between 1,4-diyn-3-ols and isoxazoles or benzisoxazoles to yield pyrrole derivatives. The reaction chemoselectivity is controlled by an initial attack of an isoxazole at a less hindered alkyne to form gold carbenes, further inducing a 1,2-migration of a second alkyne group. A broad substrate scope of 1,4-diyn-3-ols, isoxazoles and even benzisoxazoles highlighted the reaction utility.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01398

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted 3-Formylfurans by a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Max M. Hansmann、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310146

  日期：2014.4.1

  3‐Formylfuran derivatives are core structures of a variety of bioactive natural products. However, procedures for their preparation are still rare and generally inefficient in terms of atom economy: These methods require multiple steps or harsh reaction conditions and show selectivity problems. An efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction that leads to 3‐formylfurans from easily accessible starting

  3-甲酰呋喃衍生物是多种生物活性天然产物的核心结构。但是，制备它们的程序仍然很少见，并且就原子经济性而言通常是低效的：这些方法需要多个步骤或苛刻的反应条件，并显示出选择性问题。现在描述一种有效的金（I）催化的级联反应，该反应可从易于获取的起始原料生成3-甲酰呋喃。在N存在下，从相应的对称和不对称的1,4-二炔-3-醇中获得了多种3-甲酰基呋喃氧化效果好至极佳。同位素标记实验以及DFT计算都支持一种机制，在这种机制下，在最初的氧转移后，1,2-炔基迁移比氢化物转移更有利；随后进行环化以提供所需的官能化的呋喃核。
• Synthesis of Fully Substituted 3-Formyl-4-iodofurans<i>via</i>a Gold(I)-Catalyzed Oxidation/1,2-Alkynyl Migration/Cyclization/Iodination Cascade
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400356

  日期：2014.7.7

  A highly efficient gold(I)‐catalyzed cascade reaction for the synthesis of fully substituted 3‐formyl‐4‐iodofurans has been developed. Mechanistic investigations indicate a reaction pathway that involves a direct iodination reaction of the organogold intermediate via functionalization of the AuC(sp2) bond, instead of a direct iodination of the 3‐formylfurans.

  已开发出一种高效的金（I）催化级联反应，用于合成完全取代的3-甲酰基-4-碘代呋喃。机械调查表明，涉及organogold中间的直接碘化反应的反应途径通过在Au的官能 C（SP 2）键，而不是3- formylfurans的直接碘化。
• Recyclable gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of 1,4-diyn-3-ols leading to highly substituted 3-formylfurans
  作者：Xiaoqiang Xiao、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122527

  日期：2022.12

  An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed cascade oxidation/1,2-alkynyl migration/cyclization reaction of 1,4-diyn-3-ols has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene at room temperature by using 3 mol% of MCM-41-anchored sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuOTf] as catalyst and 3,5-dichloropyridine N-oxide as oxidant and offers a general and practical route for

  开发了一种高效的非均相金 (I) 催化级联氧化/1,2-炔基迁移/1,4-diyn-3-ols 的环化反应。以 3 mol% 的 MCM-41 锚定的空间要求高的 NHC-gold(I) 配合物 [MCM-41-IPrAuOTf] 作为催化剂，3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂，反应在室温下在甲苯中有效进行。为从容易获得的起始材料合成多种 3-甲酰基呋喃提供了一种通用且实用的途径，其产率从良好到极好。这种异质化的金 (I) 催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可以重复使用六次以上，而不会显着降低其催化效率。