N-(tosylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide | 189809-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tosylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]propanamide
• CAS: 189809-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: JYWUGHJOENTINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tosylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-(tosyldeuteriomethyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  α-Nitrogenated Organolithium Compounds fromN-(Tosylmethyl)amides

  摘要：

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6111
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 叔丁醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(tosylmethyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  InCl3 catalyzed C–C coupling of aryl alcohols and TosMIC

  摘要：

  The InCl3 mediated C-C coupling reaction between aryl alcohols and TosMIC gives the corresponding amides in good to high yields. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.164

文献信息

• α-Nitrogenated organolithium compounds from α-amidomethyl and α-aminomethyl sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00166-x

  日期：1997.3

  methylenated to the corresponding acyl enamines 16 or 17 with in situ generated chloromethylmagnesium chloride. Naphthalene-catalysed lithiation of α-aminomethyl sulfone 19 in the presence of electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, Pr2iCO, (CH2)5CO, PhCOMe] at −78 to 0°C leads, after hydrolysis with water, to the expected aminoalcohols 20. The application of this method to α-amidomethyl sulfones 7c,d using

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘
• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。
• InCl3 catalyzed C–C coupling of aryl alcohols and TosMIC
  作者：Palakodety Radha Krishna、E. Raja Sekhar、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.164

  日期：2007.12

  The InCl3 mediated C-C coupling reaction between aryl alcohols and TosMIC gives the corresponding amides in good to high yields. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.