N-(4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)formamide | 795-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)formamide
• 英文别名: formylsulfamethazine；N⁴-Formyl-sulfadimidine；4,6-Dimethyl-2-(4-formamino-benzolsulfonylamino)-pyrimidin；N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-4-formylamino-benzenesulfonamide；N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-4-(formylamino)benzenesulfonamide；N-[4-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]formamide
• CAS: 795-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 306.345
• InChiKey: NDNIUNRXFHSATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclopentyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide 、 N-(4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)formamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到7-cyclopentyl-2-((4-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)amino)-N-(2-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CDK抑制剂2-((4-氨磺酰基苯基)氨基)-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

   抽象的 为了探索 CDK 抑制剂在胰腺导管腺癌 (PDAC) 治疗中的潜在用途，设计、合成了一系列新型 2-((4-氨磺酰基苯基)氨基)-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其进行了研究抑制 CDK 激酶活性和胰腺癌细胞增殖。大多数新型磺酰胺衍生物在细胞培养中表现出较强的CDK9抑制活性和明显的抗增殖活性。此外，两种新化合物抑制了多种人类胰腺癌细胞系的细胞增殖。最有效的化合物2g通过阻断 Rb 磷酸化来抑制癌细胞增殖，并通过下调 MIA PaCa-2 细胞中的 CDK9 下游蛋白 Mcl-1 和 c-Myc 来诱导细胞凋亡。 CDK9敲低实验表明其抗增殖活性主要由CDK9介导。此外， 2g在 AsPC-1 衍生的异种移植小鼠模型中显示出中等的肿瘤抑制作用。总而言之，这项研究为进一步优化开发潜在的 CDK 抑制剂候选物用于单独或联合使用 PDAC 治疗提供了一个新的起点。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2169282