(4ar)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-11ac-ol | 98154-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4ar)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-11ac-ol
• 英文别名: 2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-11a(1H)-ol；(4ar)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-11ac-ol
• CAS: 98154-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: UVUUKMJXKSPKJE-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4ar)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-11ac-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4-tetrahydrobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  巯基苯并咪唑类化合物的光催化好氧α-硫醇化/羰基环化

  摘要：

  已经开发出一种使用蓝色LED与路易斯酸相结合的简洁的好氧光催化技术，以使α-硫醇化/羰基环化成为可能。廉价，无毒的玫瑰红被证明是最好的催化剂。因此，这种无过渡金属的方案允许温和的Csp 3 –S与酮和脂族醛同时偶联，并具有一系列兼容的有用功能。

  DOI：

  10.1039/c9ob00625g
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 2-氯环己酮 生成 (4ar)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-11ac-ol
  参考文献：
  名称：

  Singh,H.; Singh,S., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 311 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition−Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds
  作者：Franz Tittelbach、Siegfried Vieth、Matthias Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

  日期：1998.3

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 react with compounds containing electron-rich double bonds such as enamines and ester enolates to afford the 2-iminothiazolidines 3, 4, and 10 in cycloaddition−elimination reactions. The less reactive 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 only give the 2-iminothiazolidines 3 or 4 with enamines; with ester enolates the 5-alkylidene-1,2,4-dithiazolidines 12 are formed

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。