(S)-1-Benzyl-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine | 69478-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 69478-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: SOTUMZCQANFRAM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C / 2.3mmHg
• 密度：
  0.97

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• RTECS号：
  CZ4325000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2735

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以520 mg的产率得到(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  手性3-(二甲氨基)吡咯烷的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性3‑(二甲氨基)吡咯烷的合成方法，使用易于获得且价格便宜的化合物为起始原料，经过四步反应制得手性3‑(二甲氨基)吡咯烷，反应过程不需要手性拆分，整个路线设计新颖，实用性较强，且收率高，反应速度快，副产物少，非常适合工业化应用。

  公开号：

  CN115181047A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (S)-1-Benzyl-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Fluoronaphthyridines and -quinolones as antibacterial agents. 5. Synthesis and antimicrobial activity of chiral 1-tert-butyl-6-fluoro-7-substituted-naphthyridones

  摘要：

  A series of novel 7-substituted-1-tert-butyl-6-fluoronaphthyridone-3-carboxylic acids has been prepared. These derivatives are characterized by chiral aminopyrrolidine substituents at the 7 position. In this paper we report the full details of the asymmetric synthesis of this series of compounds. Structure-activity relationship studies indicate that the absolute stereochemistry at the asymmetric centers of the pyrrolidine ring is critical for maintaining good activity. Compounds 60 and 61 (3-amino-4-methylpyrrolidine enantiomers) were selected for preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00100a028

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• C-PHENYL GLYCITOL COMPOUND
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20100022460A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Provided is a novel C-phenyl glycitol compound that may serve as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes by inhibiting both SGLT1 activity and SGLT2 activity, thereby exhibiting a glucose absorption suppression action and a urine glucose excretion action. A C-phenyl glycitol compound represented by Formula (I) below or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom, Y is a C 1-6 alkylene group, —O—(CH 2 )n— (n is an integer of 1 to 4) or a C 2-6 alkenylene group, provided that when Z is —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C , n is not 1, Z is —CONHR A , —NHC(═NH)NH 2 or —NHCON(R B )R C ,

  提供的是一种新型C-苯基甘露醇化合物，可以作为预防或治疗糖尿病的药物，通过抑制SGLT1活性和SGLT2活性，从而表现出抑制葡萄糖吸收和尿液葡萄糖排泄的作用。该化合物表示为以下式子（I）的C-苯基甘露醇化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中R1和R2相同或不同，表示氢原子、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，R3表示氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素原子，Y表示C1-6烷基、-O-(CH2)n-（n为1至4的整数）或C2-6烯基烷基，但当Z为-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC时，n不为1，Z为CONHRA，-NHC（=NH）NH2或-NHCON（RB）RC。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20120004212A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  公式（I）的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1，R2和R3如此定义。
• 手性3-(二甲氨基)吡咯烷的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN115181047A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明提供一种手性3‑(二甲氨基)吡咯烷的合成方法，使用易于获得且价格便宜的化合物为起始原料，经过四步反应制得手性3‑(二甲氨基)吡咯烷，反应过程不需要手性拆分，整个路线设计新颖，实用性较强，且收率高，反应速度快，副产物少，非常适合工业化应用。
• AZOLECARBOXAMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2206707B1

  公开（公告）日：2014-07-23