benzyl ethyl oxalate | 75406-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ethyl oxalate
• 英文别名: ethanedioic acid 1-ethyl 2-(phenylmethyl) ester；2-O-benzyl 1-O-ethyl oxalate
• CAS: 75406-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GVVQPFKWCFSOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ethyl oxalate 在 四丁基碘化铵 、 草酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲苯
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-N-phenyloxamate 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl ethyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x

文献信息

• Synthesis of Arylacetates from Benzylic Alcohols and Oxalate Esters through Decarboxylative Coupling
  作者：Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201301033

  日期：2013.6.3

  Follow that dream: By combining a reversible transesterification between benzylic alcohols and dialkyl oxalates with catalytic decarboxylation of the resulting esters, a regiospecific CC‐bond‐forming reaction to give α‐arylacetates was achieved. In the overall process, CO2 and a volatile alcohol are the only byproducts. Various α‐arylacetates were thus synthesized in high yields from easily accessible

  遵循这个梦想：通过与所得到的酯的催化脱羧，一个区域专一Ç苄醇和草酸二烷基酯之间的酯交换反应的可逆结合 C-键形成反应，实现以得到α-arylacetates。在整个过程中，CO 2和挥发性醇是唯一的副产物。因此，在催化量的Pd（OAc）2，dppp和DABCO的存在下，由易于获得的起始原料以高收率合成了各种α-芳基乙酸酯（参见方案）。
• Environmentally friendly transesterification and transacylation reactions under LiBr catalysis
  作者：M. Saeed Abaee、Elahe Akbarzadeh、Roholah Sharifi、Mohammad M. Mojtahedi

  DOI：10.1007/s00706-010-0325-1

  日期：2010.7

  AbstractA room-temperature, convenient transesterification of various esters, induced by catalytic amounts of lithium bromide and diethylamine in a solvent-free environment, is described. Products are obtained in good purity by simple filtration to remove the catalyst and evaporation of the volatile portion. The procedure has also been successfully applied to transacetylation and aminolysis of esters

  摘要描述了在无溶剂环境中由催化量的溴化锂和二乙胺引发的各种酯的室温便捷酯交换反应。通过简单的过滤除去催化剂和蒸发挥发性部分而获得高纯度的产物。该方法也已成功地用于酯的转乙酰和氨解。 图形概要
• Cu/<i>N</i>-Oxyl-catalyzed aerobic oxidative esterification to oxalic acid diesters from ethylene glycol <i>via</i> highly selective intermolecular alcohol oxidation
  作者：Yusuke Morino、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1gc04001d

  日期：——

  effects of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals on inhibiting oxidation catalysts. Herein, using a CuCl/tetramethylethylenediamine/1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl catalyst, we describe a highly efficient aerobic oxidative esterification reaction of ethylene glycol to various oxalic acid diesters via selective oxidation of ethylene glycol-derived alcohols/hemiacetals even in the presence

  理想的绿色酯化反应之一是需氧氧化酯化反应，该反应仅使用化学计量的不同醇，通过分子间选择性醇氧化，然后通过将其他醇和半缩醛氧化加入酯形成半缩醛。然而，迄今为止尚未报道通过氧化酯化合成草酸二酯，这可能是由于分子间醇氧化的选择性控制困难以及乙二醇衍生的醇/半缩醛对抑制氧化催化剂的螯合作用。在此，使用 CuCl/四甲基乙二胺/1,5-二甲基-9-氮杂金刚烷N-oxyl 催化剂，我们描述了即使在其他脂肪族伯醇存在下，通过乙二醇衍生的醇/半缩醛的选择性氧化，乙二醇对各种草酸二酯的高效好氧氧化酯化反应。值得注意的是，使用乙二醇和伯/仲醇的理想化学计量比，绿色反应效果很好。彻底的实验研究和理论计算表明，高选择性的氧化酯化是通过乙二醇衍生的醇/半缩醛与 Cu( II ) 物种的优先双齿配位实现的，然后是有效的双电子/单质子转移。
• Adenine receptor ligands
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2141166A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  The invention relates to adenine receptor ligands useful for treating, alleviating and/or preventing diseases and disorders related to adenine receptor function as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing such compounds. The invention is further directed to the use of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the alleviating, preventing and/or treating diseases and disorders, especially the use as antinociceptive or neuroprotective drugs.

  该发明涉及腺嘌呤受体配体，用于治疗、缓解和/或预防与腺嘌呤受体功能相关的疾病和障碍，以及包括这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。该发明进一步涉及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于缓解、预防和/或治疗疾病和障碍，特别是作为镇痛或神经保护药物的用途。
• Electro-organic reactions. part 28. preparative applications of the oxalate cathodic cleavage reaction including one-pot conversions of aldehydes and ketones
  作者：Nazar-ul-Islam、David W. Sopher、James H.P. Utley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86879-4

  日期：1987.1

  ketones, a one-pot conversion of the carbonyl compounds into alkanes and alkenes has been devised. The method involves prior electrolysis to alcohol or pinacol, addition of an oxalate ester, and further electrolysis for reductive de-oxygenation. Good results are obtained for aromatic ketones and aldehydes. Several oxalate esters have been used in such reactions; diethyloxalate is the most convenient. Esters

  醇和邻二醇与草酸酯共电解时，在阴极生成的碱的催化下发生酯交换反应。在温和条件下，在适度的阴极电位下，酯原位形成给出相应的烷烃和烯烃的良好收率。此外，由于可以由醛和酮以电化学方式有效地制备二醇（频哪醇）和醇，因此已经设计了将羰基化合物一锅转化为烷烃和烯烃的方法。该方法包括预先电解成醇或频哪醇，加入草酸酯，以及进一步电解以进行还原性脱氧。对于芳族酮和醛，获得了良好的结果。在这种反应中已经使用了几种草酸酯。草酸二乙酯是最方便的。方酸和草酰胺的酯进行阴极脱氧，但是在制备中使用不方便。