5-amino-N'-methoxy-N,1-dimethylimidazole-4-carboxamidine | 115693-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-N'-methoxy-N,1-dimethylimidazole-4-carboxamidine
• 英文别名: 5-amino-N-methoxy-N',1-dimethylimidazole-4-carboximidamide
• CAS: 115693-43-1
• 化学式: C₇H₁₃N₅O
• 分子量: 183.213
• InChiKey: MSNHWEARGSHCAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N'-methoxy-N,1-dimethylimidazole-4-carboxamidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N⁶-methoxy-1,9-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXIX. Syntheses of 9-alkyl-2-deuterio-N6-methoxyadenines and 2-deuterio-N6,9-dimethyladenine: Tautomerism in 9-substituted N6-alkoxyadenines.

  摘要：

  烷氧基脒7a、7i与甲酸的环化反应分别得到了N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（8a）和9-苄基-N6-甲氧基腺嘌呤（8i）。在这些环化反应中，用重氢甲酸（formic-d酸-d）替代甲酸得到了2-氘化的物种13a和13i。类似地，从21通过碱水解获得的22与重氢甲酸的环化反应得到了2-氘代-N6-甲氧基-1,9-二甲基腺嘌呤（24）。N6-甲基异构体19是通过NaH和MeI处理13a制备的。8a在二甲亚砜-d6中的质子核磁共振（1H-NMR）谱与13a的谱图对比显示，8a以1:3.5的比例平衡存在氨基（类型14或15）和亚氨基（类型16或17）形式。氘代物种19和24用于解释氨基形式模型18和亚氨基形式模型23的1H-NMR谱图。8a中存在的氨基-亚氨基互变异构现象也得到了紫外和红外光谱证据的支持。这种在二甲亚砜-d6中偏好亚氨基形式的互变异构现象在其他13种9-取代的N6-烷氧基腺嘌呤（类型8）中普遍存在，包括腺苷类似物。另一方面，N6,9-二甲基腺嘌呤（12）和N6,N6,9-三甲基腺嘌呤（36）的1H-NMR谱图对比表明，12在CDCl3或二甲亚砜-d6中仅以氨基形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4482
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-N,9-dimethylpurin-6-imine;hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到5-amino-N'-methoxy-N,1-dimethylimidazole-4-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXIX. Syntheses of 9-alkyl-2-deuterio-N6-methoxyadenines and 2-deuterio-N6,9-dimethyladenine: Tautomerism in 9-substituted N6-alkoxyadenines.

  摘要：

  烷氧基脒7a、7i与甲酸的环化反应分别得到了N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（8a）和9-苄基-N6-甲氧基腺嘌呤（8i）。在这些环化反应中，用重氢甲酸（formic-d酸-d）替代甲酸得到了2-氘化的物种13a和13i。类似地，从21通过碱水解获得的22与重氢甲酸的环化反应得到了2-氘代-N6-甲氧基-1,9-二甲基腺嘌呤（24）。N6-甲基异构体19是通过NaH和MeI处理13a制备的。8a在二甲亚砜-d6中的质子核磁共振（1H-NMR）谱与13a的谱图对比显示，8a以1:3.5的比例平衡存在氨基（类型14或15）和亚氨基（类型16或17）形式。氘代物种19和24用于解释氨基形式模型18和亚氨基形式模型23的1H-NMR谱图。8a中存在的氨基-亚氨基互变异构现象也得到了紫外和红外光谱证据的支持。这种在二甲亚砜-d6中偏好亚氨基形式的互变异构现象在其他13种9-取代的N6-烷氧基腺嘌呤（类型8）中普遍存在，包括腺苷类似物。另一方面，N6,9-二甲基腺嘌呤（12）和N6,N6,9-三甲基腺嘌呤（36）的1H-NMR谱图对比表明，12在CDCl3或二甲亚砜-d6中仅以氨基形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4482

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;ITAYA, TAISUKE;KIZU, KYOKO;KUMAZAWA, YUKINARI;NA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4482-4493
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、ITAYA, TAISUKE、KIZU, KYOKO、KUMAZAWA, YUKINARI、NA+

  DOI：——

  日期：——