7-Chloro-7-fluoronorcarane | 16646-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 7-Chloro-7-fluoronorcarane
• 英文别名: 1α(H).6α(H)-7α-Chlor-7β-fluor-norcaran；Endo-7-chloro-7-fluorobicyclo<4.1.0.>heptan；anti-1-Chlor-1-fluor-2,3-tetramethylen-cyclopropan；7-Chlor-7-fluornorcaran
• CAS: 16646-94-9
• 化学式: C₇H₁₀ClF
• 分子量: 148.608
• InChiKey: IJLKQDKSTKUOHF-KVSKUHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-7-fluoronorcarane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 syn-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  β-取代基对α-氟环丙基自由基构型稳定性的影响

  摘要：

  1-甲基-（1a，2a），1-甲氧基-（1b，2b）和1-未取代的-7-氯-7-氟双环[4.1.0]庚烷（1c，2c）的还原反应的立体特异性已经发现氢化三正丁基锡按（a）＞（c）＞（b）的顺序降低，这表明α-氟环丙基的构型稳定性受β-取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1039/c39750000367
• 作为产物：
  描述：

  二氯氟甲烷 、 环己烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的宝石-氯氟-和宝石-溴氟环丙烷的溶剂化。制备2-氟代烯丙基醚，酯和醇

  摘要：

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

文献信息

• Generation of chlorofluorocarbene by dehalogenation of fluorotrichloromethane with reduced titanium. A new synthesis of 1-chloro-1-fluorocyclopropanes.
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82445-4

  日期：——

  Reaction of fluorotrichloromethane with reduced titanium at 0° produces chlorofluorocarbene which adds to alkenes, giving 1-chloro-1-fluorocyclopropanes in good yield

  氟三氯甲烷与还原的钛在0°反应生成氯氟卡宾，该氯氟卡宾加成烯烃，从而以良好的收率得到1-氯-1-氟环丙烷
• Reduction of 1-substituted 7-chloro-7-fluoronorcaranes with tributyltin hydride
  作者：Teiichi Ando、Takashi Ishihara、Eiichi Ohtani、Hiroki Sawada

  DOI：10.1021/jo00335a024

  日期：1981.10
• Catalytic Hydrogenolysis of 7-Chloro-7-fluorobicyclo[4.1.0]heptane in the Presence of Ethylenediamine
  作者：Hideki Kano、Kazuo Kobayashi、Koji Isogai

  DOI：10.1246/bcsj.45.1926

  日期：1972.6
• Schlosser,M. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1921 - 1933
  作者：Schlosser,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LaFrancois Christopher J., Shevlin Philip B., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 20, S 9405-9406
  作者：LaFrancois Christopher J., Shevlin Philip B.

  DOI：——

  日期：——