(4R,5S)-4-(phenylethynyl)-5-((1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidin-2-one | 1448665-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-(phenylethynyl)-5-((1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1448665-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: JTTZGWSDJVUTHZ-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(phenylethynyl)-5-((1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(1R,2S,3R)-1-((4R,5S)-3-acetyl-2-oxo-4-(phenylethynyl)oxazolidin-5-yl)butane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 1,3-二甲基巴比妥酸 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 对硝基苯基氯甲酸酯 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 三(五氟苯基)膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (4R,5S)-4-(phenylethynyl)-5-((1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Anomeric Aminoalkynylation of Unprotected Aldoses

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed anomeric aminoalkynylation reaction of unprotected aldoses was realized. Use of an electron-deficient phosphine ligand, boric acid to stabilize the iminium intermediate, and a protic additive (IPA) to presumably enhance reversible carbohydrate-boron complexation were all essential for efficient conversion. The reaction proceeded well even with a natural disaccharide substrate, suggesting that the developed catalytic reaction could be useful for the synthesis of glycoconjugates with minimum use of protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol401810b