4-联苯甲腈 | 27104-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯甲腈
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-4'-carbonitrile-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-(dimethylamino)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4'-(dimethylamino)biphenyl-4-carbonitrile；4-N,N-Dimethylamino-4'-cyanobiphenyl；4'-(Dimethylamino)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-[4-(dimethylamino)phenyl]benzonitrile
• CAS: 27104-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OXQKDRVFWFMIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 magnesium 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4-联苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基硫醇与芳基锌试剂的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03145

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates
  作者：Roman Gerber、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c1dt10398a

  日期：——

  The aliphatic, phosphine-based pincer complex [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy2)2)Pd(Cl)] (1) is a highly active Negishi catalyst, enable to quantitatively couple various electronically activated, non-activated, deactivated, sterically hindered and functionalized aryl bromides with various diarylzinc reagents within short reaction times and low catalyst loadings. Experimental observations strongly indicate that

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）
• Efficient palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical donor—acceptor biaryls and polyaryls
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Serge Negri、Jean-Francois Fauvarque

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85107-a

  日期：1990.7

  method from commercially available aromatic halides has been used for the synthesis of a series of donor/acceptor para-substituted biphenyls, DC6H4C6H4A, where D is an electron donor group and A an electron acceptor group, which are of interest as liquid crystal precursors and as having potential in non-linear optics. Biaryls in which the donor-phenyl moiety is replaced by a 2-furyl or 2-thienyl can

  可以通过取代的芳族有机金属试剂与钯配合物催化的芳族卤化物的交叉偶联反应合成4,4'-不对称取代的联苯。这种两步由市售的芳香族卤化物的方法已被用于一系列供体的合成/受体对-取代的联苯，DC 6 ħ 4 C 6 ħ 4A，其中D是电子给体基团，A是电子受体基团，它们作为液晶前体并在非线性光学中具有潜力。可以类似地合成其中供体-苯基部分被2-呋喃基或2-噻吩基取代的联芳基。该方法还可用于以前未报道的不对称取代的聚对亚苯基（n = 3,4）的收敛合成。
• Selective photoredox direct arylations of aryl bromides in water in a microfluidic reactor
  作者：Francesca Pallini、Elena Sangalli、Mauro Sassi、Philippe M. C. Roth、Sara Mattiello、Luca Beverina

  DOI：10.1039/d1ob00050k

  日期：——

  Carrying out photoredox direct arylation couplings between aryl halides and aryls in aqueous solutions of surfactants enables unprecedented selectivity with respect to the competing dehalogenation process, thanks to the partition coefficient of the selected sacrificial base. The use of a microfluidic reactor dramatically improves the reaction time, without eroding the yields and selectivity. The design

  由于所选牺牲碱的分配系数，在表面活性剂的水溶液中进行芳基卤化物和芳基之间的光氧化还原直接芳基化偶联使得相对于竞争性脱卤过程具有前所未有的选择性。微流控反应器的使用显着提高了反应时间，而不会影响产率和选择性。无金属敏化剂的设计也可作为表面活性剂，大大提高了芳基化反应的整体可持续性，并避免了从痕量金属催化剂中进行繁琐的纯化的需要。该方法的通用性在一系列带有选择的吸电子和给电子取代基的卤化物上进行了研究。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Phenyl Bromides and Application in One-Pot Suzuki−Miyaura Biphenyl Synthesis
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Igor Čerňa、Maria Campaniello、Frédéric Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol048303b

  日期：2004.11.1

  reaction of pinacolborane with various aryl bromides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) together with DPEphos as ligand and Et(3)N as base provided arylboronates. High yields were obtained in the case of electron-donor substituted aryl bromides. The direct preparation of arylboronates allowed the one-pot, two-step synthesis of unsymmetrical biaryls in high yields. [reaction: see text]

  在催化量的Pd（OAc）（2）与DPEphos作为配体和Et（3）N作为碱的存在下，频哪醇硼烷与各种芳基溴的偶联反应提供了芳基硼酸酯。在电子给体取代的芳基溴化物的情况下，获得了高收率。直接制备芳基硼酸酯允许高产率地一锅两步合成不对称联芳基。[反应：看文字]