2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-β-D-galactopyranose | 129694-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-acetylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129694-00-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₉S
• 分子量: 405.426
• InChiKey: ZFVQIBIWKBDEPG-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-β-D-galactopyranose 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-thio-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 12.5h， 生成 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thioacetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护糖基硫醇的无基团合成免于还原水中的糖；应用于生产N-聚糖糖缀合物†

  摘要：

  糖基硫醇可通过在碱存在下与硫代乙酸介导的DMC介导的反应和异头硫代乙酸酯的水解而从水中的相应还原糖中获得，而无需求助于任何糖突出基团。通过这种方法产生的糖基硫醇可用于通过硫醇-烯点击反应获得糖缀合物，例如糖肽。

  DOI：

  10.1039/c7ob00112f

文献信息

• Synthesis of α-GalNAc Thioconjugates from an α-GalNAc Mercaptan
  作者：Spencer Knapp、David S. Myers

  DOI：10.1021/jo0110909

  日期：2002.5.1

  2-acetamido-2-deoxy-1-thio-alpha-D-galactopyranose have been prepared in good yields and with high anomeric purities by S-substitution reactions of the sulfide anion or sulfur-centered radical from mercaptan 6. Given the importance in nature of the alpha-GalNAc 1-O-linkage, and the greater chemical and biological stability of the corresponding 1-S-linkage, these thioconjugates may find application in

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。
• A General Strategy toward S-Linked Glycopeptides
  作者：Desiree A. Thayer、Henry N. Yu、M. Carmen Galan、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200500090

  日期：2005.7.18
• Réduction-acetylation sélective des azido-sucres par le mélange acide thioacétique-thioacétate de potassium
  作者：Njara Rakotomanomana、Jean-Michel Lacombe、André A. Pavia

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84157-p

  日期：1990.3
• RAKOTOMANOMANA, NJARA;LACOMBE, JEAN-MICHEL;PAVIA, ANDRE A., CARBOHYDR. RES., 197,(1990) C. 318-323
  作者：RAKOTOMANOMANA, NJARA、LACOMBE, JEAN-MICHEL、PAVIA, ANDRE A.

  DOI：——

  日期：——