2-(3-苯氧基-1-丙炔基)苯甲酸甲酯 | 102975-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-苯氧基-1-丙炔基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-(3-phenoxy-1-propynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzoate；methyl 2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 102975-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HTPNXBUCSUBJLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯氧基-1-丙炔基)苯甲酸甲酯 在 potassium trimethylsilonate 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 o-(3-Phenoxy-1-propynyl)-α-diazoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the decomposition of o-alkynyl-substituted aryl diazo ketones. Synthesis of polysubstituted .beta.-naphthols via arylketene intermediates

  摘要：

  The photochemical, thermal, and rhodium-catalyzed decomposition reactions of several closely related o-alkynyl or o-alkenyl alpha-diazoaceto- and propiophenone derivatives have been studied. The reaction outcome is markedly dependent upon the reaction conditions employed for nitrogen extrusion. Thermolysis or photolysis of o-alkynyl alpha-diazopropiophenone derivatives yields polysubstituted beta-naphthols. These products are derived from Wolff rearrangement of the initially formed carbene to give an aryl ketene which undergoes intramolecular cyclization onto the o-alkynyl substituent. In direct contrast to the thermal and photochemical results, Rh(II)-catalyzed decomposition yields products derived from direct attack of a rhodium carbenoid onto the tethered pi-system producing a vinyl carbenoid intermediate. Further reaction of the cyclized carbenoid with the starting diazo compound furnishes a vinyl indenone which undergoes a rapid intramolecular Diels-Alder reaction to produce a novel dimer whose structure was elucidated by an X-ray crystal analysis. Replacement of the methyl group on the diazo center with a sterically less demanding hydrogen atom was also found to play an important role in controlling the outcome of the Rh(II)-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00075a045
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-苯氧基-1-丙炔基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  π-酸催化烯丙基取代的对映选择性内酯化：π-烯丙基金属化学的补充

  摘要：

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。

  DOI：

  10.1002/anie.202108336

文献信息

• Padwa Albert, Chiacchio Ugo, Fairfax David J., Kassir Jamal M., Litrico A+, J. Org. Chem, 58 (1993) N 23, S 6429-6437
  作者：Padwa Albert, Chiacchio Ugo, Fairfax David J., Kassir Jamal M., Litrico A+

  DOI：——

  日期：——
• VASILEVSKIJ, S. F.;POZDNYAKOV, A. V.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1985, N 15/5, 83-89
  作者：VASILEVSKIJ, S. F.、POZDNYAKOV, A. V.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——