(Z)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobut-2-enoic-1,2,3,4-13C4 acid | 1610675-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobut-2-enoic-1,2,3,4-13C4 acid
• CAS: 1610675-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 240.18
• InChiKey: QOERAHCJJRTCPX-HCZSWFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 (Z)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobut-2-enoic-1,2,3,4-13C4 acid 在 sodium hydrogensulfite 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium [¹³C]₄-2-carboxy-1-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective syntheses of [¹³C]₄-labelled sodium 1-carboxy-2-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethanesulfonate and sodium 2-carboxy-1-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethanesulfonate from [¹³C]₄-maleic anhydride

  摘要：

  用[13C]4-马来酸酐合成了表面活性剂磺基琥珀酸二异辛酯（DOSS）的有权单水解产物，也称为α-乙基己基和β-乙基己基磺基琥珀酸酯（EHSS），其同位素标记形式稳定。[13C]4-1-羧基-2-(2-乙基己氧羰基)乙烷磺酸钠（α-EHSS）是用 Larpent 方法制备的，先将 2- 乙基己-1-醇与[13C]4-马来酸酐反应，然后将亚硫酸氢钠与生成的单酯进行区域选择性共轭加成（总收率为 38%）。亚硫酸氢盐加成的区域化学结果通过 13C/13C（难以置信的自然丰度双量子转移）和 1H/13C（异核多键相关性 (HMBC)）核磁共振光谱相关性组合得到了证实。核磁共振光谱相关性实验进行了证实。[13C]4-2-羧基-1-(2-乙基己氧羰基)乙烷磺酸钠（β-EHSS）是通过 4-甲氧基苄醇与[13C]4-马来酸酐反应分四步制备的、通过四个步骤：4-甲氧基苄醇与[13C]4-马来酸酐反应、亚硫酸氢钠区域选择性加成、N,N′-二环己基碳二亚胺介导的与 2-乙基-1-己醇的酯化反应以及对甲氧基苄酯与三氟乙酸的脱保护反应制备出了β-EHSS（总收率为 13%）。1JCC 标度耦合常数分析和 1H/13C (HMBC) NMR 光谱相关性相结合，证实了第二次合成的区域化学结果。所制备的材料是液相色谱-质谱（LC-MS）/质谱痕量分析 DOSS 降解产物的内部标准物质，DOSS 是 Corexit 中的阴离子表面活性剂，Corexit 是 2010 年 4 月 "深水地平线 "漏油事件应急处理过程中使用的石油分散剂。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3189
• 作为产物：
  描述：

  [¹³C]₄-maleic anhydride 、 4-甲氧基苄醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxobut-2-enoic-1,2,3,4-13C4 acid 、 C₁₆⁽¹³⁾C₄H₂₀O₆
  参考文献：
  名称：

  Regioselective syntheses of [¹³C]₄-labelled sodium 1-carboxy-2-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethanesulfonate and sodium 2-carboxy-1-(2-ethylhexyloxycarbonyl)ethanesulfonate from [¹³C]₄-maleic anhydride

  摘要：

  用[13C]4-马来酸酐合成了表面活性剂磺基琥珀酸二异辛酯（DOSS）的有权单水解产物，也称为α-乙基己基和β-乙基己基磺基琥珀酸酯（EHSS），其同位素标记形式稳定。[13C]4-1-羧基-2-(2-乙基己氧羰基)乙烷磺酸钠（α-EHSS）是用 Larpent 方法制备的，先将 2- 乙基己-1-醇与[13C]4-马来酸酐反应，然后将亚硫酸氢钠与生成的单酯进行区域选择性共轭加成（总收率为 38%）。亚硫酸氢盐加成的区域化学结果通过 13C/13C（难以置信的自然丰度双量子转移）和 1H/13C（异核多键相关性 (HMBC)）核磁共振光谱相关性组合得到了证实。核磁共振光谱相关性实验进行了证实。[13C]4-2-羧基-1-(2-乙基己氧羰基)乙烷磺酸钠（β-EHSS）是通过 4-甲氧基苄醇与[13C]4-马来酸酐反应分四步制备的、通过四个步骤：4-甲氧基苄醇与[13C]4-马来酸酐反应、亚硫酸氢钠区域选择性加成、N,N′-二环己基碳二亚胺介导的与 2-乙基-1-己醇的酯化反应以及对甲氧基苄酯与三氟乙酸的脱保护反应制备出了β-EHSS（总收率为 13%）。1JCC 标度耦合常数分析和 1H/13C (HMBC) NMR 光谱相关性相结合，证实了第二次合成的区域化学结果。所制备的材料是液相色谱-质谱（LC-MS）/质谱痕量分析 DOSS 降解产物的内部标准物质，DOSS 是 Corexit 中的阴离子表面活性剂，Corexit 是 2010 年 4 月 "深水地平线 "漏油事件应急处理过程中使用的石油分散剂。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3189