butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1356346-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-butoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1356346-49-0
• 化学式: C₃₈H₄₄O₆
• 分子量: 596.764
• InChiKey: YZVBDOVFYQTXBZ-XGQCJEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 正丁醇 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Using In(III) as a promoter for glycosylation

  摘要：

  InCl3, InBr3, and In(OTf)(3) were tested as promoters in the preparation of glycosides from trichloroacetimidate precursors. A range of protecting groups and of alcohol acceptors were used to determine the versatility of these promoters. Disaccharide formation was demonstrated. In most cases, the In(III) compounds were shown to promote glycosylation better than the widely used promoter BF3 center dot OEt2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.016

文献信息

• Stereoselective synthesis of glycosides using (salen)Co catalysts as promoters
  作者：Sandra Medina、Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c5cc02552d

  日期：——

  The use of (salen)Co catalysts as a new class of bench-stable stereoselective glycosylation promoters of trichloroacetimidate glycosyl donors at room temperature is described.

  (salen)Co催化剂在室温下作为一类新型的台式稳定的立体选择性糖基化促进剂，用于三氯乙酰亚胺糖基供体。
• An Unexpected FeCl3/C-Catalyzed β-Stereoselective Glycosylation in the Presence of the C(2)-Benzyl Group
  作者：Hong Guo、Wenshuai Si、Juan Li、Guofang Yang、Tianjun Tang、Zhongfu Wang、Jie Tang、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611801

  日期：2019.8

  described using 2–20 mol% FeCl3/C as the catalyst and benzylated propargyl glycosides as the donors to reach yields up to 96% under mild condition. With an octatomic-ring intermediate at the α-face of FeCl3/C with alkyne of propargyl glycosides, a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, unsaturated alcohols, halogenated alcohols, and phenols with different substitution were examined successfully

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。
• Use of Novel Homochiral Thioureas Camphor Derived as Asymmetric Organocatalysts in the Stereoselective Formation of Glycosidic Bonds
  作者：Mildred López、Gabriela Huelgas、Mario Sánchez、Adalid Armenta、Angel Mendoza、José Daniel Lozada-Ramírez、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.3390/molecules29040811

  日期：——

  and 1:73 α:β stereoselectivity; under the same reaction conditions, without using a catalyst, the obtained stereoselectivity was 1:35 α:β. Computational calculations prior to the formation of the products were modeled, using density functional theory, M06-2X/6-31G(d,p) and M06-2X/6-311++G(2d,2p) methods. We observed that the preference for β glycoside formation, through a stereoselective inverted substitution

  我们从市售的 (1R)-(−)-樟脑醌中合成了六种新的樟脑衍生纯手性硫脲 1-6。这些新化合物 1-6 在立体选择性形成糖苷键方面被评估为不对称有机催化剂，其中包括 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基和 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体，以及几种醇作为糖基受体，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇、1-辛醇、异丙醇、叔丁醇、环己醇、苯酚、1-萘酚、和2-萘酚。通过改变溶剂、添加剂、催化剂负载量、温度和反应时间等反应条件来优化不对称糖基化反应。使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯，使用 15 mol% 有机催化剂 1，在 2 当量 MeOH 存在下，在无溶剂条件下，在室温下获得最佳结果。 1.5小时，得到糖苷化合物，收率99%，α:β立体选择性1:73；在相同反应条件下，不使用催化剂，得到的立体选择性为1:35α:β