4,5-dihydro-2-<(m-nitrophenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid | 106212-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-<(m-nitrophenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 2-[(m-nitrophenyl)amino]-4-oxo-3-furoic acid；2-(3-nitroanilino)-4-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 106212-54-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₆
• 分子量: 264.194
• InChiKey: KKHDSDVMCTXQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-<(m-nitrophenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-dihydro-N-(m-nitrophenyl)-2-oxo-4-(phenylamino)-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(phenyl) or N-(phenylcyclopropyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4[(substituted

  摘要：

  具有抗过敏活性的化合物的化学式为：##STR1## 其中R选择自苯基和苯基单或双取代的低碳基，硝基，卤代甲基，卤素，低碳基氧和它们的组合物；其中R.sup.1选择自氢和低碳基；R.sup.2选择自苯基，苯基单取代的低碳基，硝基，卤代甲基，卤素和低碳基氧，以及苯基环丙烷的顺式异构体，其中苯基可以用低碳基或卤素取代。

  公开号：

  US04625040A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯异氢酸酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-2-<(m-nitrophenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008

文献信息

• A novel rearrangement of 2(5H)-furanones
  作者：Robert A. Mack、Thomas R. DeCory、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710413

  日期：1988.6.15

  A novel rearrangement of 2(5H)-furanones is described. When refluxed in aq. Ethanolic solution in the presence of excess KOH, the 2,5-dihydro-2-oxofuran-3-carboxamides 6 underwent a novel rearrangement to the corresponding 4,5-dihydro-4-oxo-2-(phenylamino)-3-furancarboxylic acids 1 in moderate-to-excellent yields.

  描述了2 （5H）-呋喃酮的新型重排。在水溶液中回流时。在过量的KOH存在下的乙醇溶液中，2,5-二氢-2-氧呋喃-3-羧酰胺6发生了新的重排，变成了相应的4,5-二氢-4-氧-2-（苯基氨基）-3-呋喃羧酸酸1以中等至优异的产量。
• N-(phenyl) or n-(phenylcyclopropyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4, (substituted phenyl) amino-3-furancarboxamide derivatives
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0237028A1

  公开（公告）日：1987-09-16

  In accordance with this invention there are provided com­pounds of the formula wherein R is selected from phenyl and phenyl mono-­or disubstituted with lower alkyl, nitro, halogenated methyl, halogen, lower alkoxy and combinations thereof, wherein R¹ is selected from hydrogen and lower alkyl; and wherein R² is selected from phenyl, phenyl monosub­stituted with lower alkyl, nitro, halogenated methyl, halo­gen and lower alkoxy, and trans-phenylcyclopropyl in which the phenyl group may be substituted with lower alkyl and halogen, and a process for the production thereof. The compounds show an antiallergic activity.

  根据本发明，提供了如下式子的化合物 其中R选自苯基和与低级烷基、硝基、卤代甲基、卤素、低级烷氧基及其组合单取代或二取代的苯基、 其中 R¹ 选自氢和低级烷基；以及 其中 R² 选自苯基、与低级烷基、硝基、卤代甲基、卤素和低级烷氧基单取代的苯基和反式苯基环丙基，其中苯基可被低级烷基和卤素取代、 及其生产工艺。这些化合物具有抗过敏活性。
• A novel 3(2H)-furanone-2(5H)-furanone rearrangement
  作者：Robert A. Mack、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1021/jo00379a040

  日期：1987.2
• Drug-induced modifications of the immune response 8. N-(Substituted phenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4-[(substituted phenyl) amino]-3-furancarboxamide derivatives
  作者：Robert A Mack、Vassil St Georgiev、Thomas R DeCory、Lesley A Radov

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90292-3

  日期：1987.11
• MACK, ROBERT A.;GEORGIEV, VASSIL ST.;DECORY, THOMAS R.;RADOV, LESLEY A., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 521-526
  作者：MACK, ROBERT A.、GEORGIEV, VASSIL ST.、DECORY, THOMAS R.、RADOV, LESLEY A.

  DOI：——

  日期：——