(S)-1-[2-Carboxy-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 787610-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[2-Carboxy-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-3-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 787610-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₇O₈P
• 分子量: 378.359
• InChiKey: ZHFJLFMYSCCEQF-INSVYWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-Carboxy-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-[2-Carboxy-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应非对映选择性和对映选择性合成双环 α-亚甲基-δ-戊内酯

  摘要：

  通过手性亚胺 2、9 和丙烯酸酯 3 之间的高度立体选择性迈克尔反应，合成了具有 97% ee 的旋光α-亚甲基-δ-戊内酯 7 和 13。还原所得加合物 4 和 13 的羰基10 与 KBH 4 然后内酯化和 HWE 与甲醛反应产生内酯 7 和 13 作为非对映异构体的混合物。金属盐和氢化物还原剂的组合提高了手性 5-氧代链烷酸 4 和 10 还原的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830877
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 、 2-[(E)-(S)-1-Phenyl-ethylimino]-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 Dowex 50W 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(S)-1-[2-Carboxy-2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应非对映选择性和对映选择性合成双环 α-亚甲基-δ-戊内酯

  摘要：

  通过手性亚胺 2、9 和丙烯酸酯 3 之间的高度立体选择性迈克尔反应，合成了具有 97% ee 的旋光α-亚甲基-δ-戊内酯 7 和 13。还原所得加合物 4 和 13 的羰基10 与 KBH 4 然后内酯化和 HWE 与甲醛反应产生内酯 7 和 13 作为非对映异构体的混合物。金属盐和氢化物还原剂的组合提高了手性 5-氧代链烷酸 4 和 10 还原的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830877