(2R)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran | 1447846-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (R)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran；(2R)-2-(4-chlorophenyl)oxolane
• CAS: 1447846-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: SWXNHTMSSUGJAX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 S-f-phamidol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2R)-2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化不对称氢化化学选择性和发散合成氯醇和氧杂环

  摘要：

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02565

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Intramolecular Displacement of Phenylselenone by a Hydroxy Group: Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Lucio Minuti、Anna Barattucci、Paola Maria Bonaccorsi、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Carlo Siciliano、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol401653w

  日期：2013.8.2

  An efficient and stereocontrolled synthesis of 2-substituted tetrahydrofurans has been achieved. The approach employs the asymmetric reduction of γ-phenylseleno ketones obtained by three different procedures that are peculiarly applied to the synthesis of such compounds. Finally, the intramolecular substitution of the phenylselenone residue by the oxygen atom of a hydroxy group gives the tetrahydrofuran

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。
• US4918246A
  申请人：——

  公开号：US4918246A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US4868344A
  申请人：——

  公开号：US4868344A

  公开（公告）日：1989-09-19
• US4918207A
  申请人：——

  公开号：US4918207A

  公开（公告）日：1990-04-17