3-((1S)-2,2,6c-trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid | 102945-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-((1S)-2,2,6c-trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-((1S)-2,2,6c-Trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-propionsaeure；3-[(1S,2R)-2-ethenyl-2,6,6-trimethylcyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 102945-76-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DEIMQSITLCZTFP-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S)-2,2,6c-trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid 、 甲基锂 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 (-)-4-<(1S,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinylcyclohexyl>butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应，合成（+）-白三醇和（+）-白三乙酸乙酸酯

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。

  DOI：

  10.1039/p19900002481
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-benzenesulfonyl oxaziridine 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3-((1S)-2,2,6c-trimethyl-6t-vinyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应，合成（+）-白三醇和（+）-白三乙酸乙酸酯

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮（8）开始，完成了对映体型倍半萜烯白三醇（1）和乙酸白三烷乙酸酯（2）的对映选择性合成。合成策略中的关键步骤涉及一氧化氮（6）的高度非对映选择性分子内[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率提供异恶唑啉（5）作为唯一产物。通过应用Nozaki-Lombardo方法，将化合物（5）还原水解，然后将所得的β-羟基酮（4）进行甲基化，得到（+）-白三醇（1），然后将其转化为（+）-白三乙酸乙酸酯（（2）通过乙酰化。烯烃缩醛（15），是本发明总合成的中间产物，已经通过顺序的琼斯氧化和甲基化被转化成柏油倍半萜烯（17），这是晒干的希腊烟草的成分之一。

  DOI：

  10.1039/p19900002481

文献信息

• The Synthesis of Pentacyclosqualene (8,8'-Cycloönocerene) and the α- and β-Onoceradienes¹
  作者：E. J. Corey、R. R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01516a054

  日期：1959.4
• SHISHIDO, KOZO;TOKUNAGA, YUJI;OMACHI, NAOMI;HIROYA, KOU;FUKUMOTO, KEIICHI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N, C. 2481-2486
  作者：SHISHIDO, KOZO、TOKUNAGA, YUJI、OMACHI, NAOMI、HIROYA, KOU、FUKUMOTO, KEIICHI+

  DOI：——

  日期：——