3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile | 952649-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile
• CAS: 952649-43-3
• 化学式: C₄₂H₄₈NO₅P
• 分子量: 677.821
• InChiKey: DCXDMJKMKWCWES-LJEWAXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.07
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile 在 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ol 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  TADDOL衍生的磷酸盐配体的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了新的手性TADDOL衍生的磷酸酯配体的合成。从容易获得的相应TADDOL开始，分三步有效地以几克为单位有效合成了配体，并进行了充分表征。获得X射线结构，并将其与已知的BINOL-磷酸盐进行比较。将它们用于官能化和未官能化烯烃的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应中，可获得所需的环丙烷，收率高，对映选择性良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600351
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-dimethylphenyl)methanol) 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{[(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]oxy}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TADDOL衍生的磷酸盐配体的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了新的手性TADDOL衍生的磷酸酯配体的合成。从容易获得的相应TADDOL开始，分三步有效地以几克为单位有效合成了配体，并进行了充分表征。获得X射线结构，并将其与已知的BINOL-磷酸盐进行比较。将它们用于官能化和未官能化烯烃的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应中，可获得所需的环丙烷，收率高，对映选择性良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600351