(Z)-1,2-diphenylethene-1,2-diyl diacetate | 26431-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenylethene-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: (2-Acetyloxy-1,2-diphenylethenyl) acetate；[(Z)-2-acetyloxy-1,2-diphenylethenyl] acetate
• CAS: 26431-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: OLYDJYCNBCBHOZ-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-O,O'-diacetyl-1,2-diphenylethen-1,2-diol 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-diphenylethene-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过吸附到掺有Fe 3+的海泡石上来修饰α，β-二乙酰氧基苯乙烯的光化学反应性：与直接和2,4,6-三苯基吡啶鎓敏化的光解反应的比较

  摘要：

  吸附在掺有Fe 3+的海泡石（Fe-Sp）上的α，β-二乙酰氧基sti（1）的光解会生成苯甲酸（3），9,10-二乙酰氧基菲（5），二苯酐（6）和苯甲腈（5）7）。虽然在己烷溶液中直接照射1时也观察到了化合物3、5和6，但在电子转移条件下使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯作为光敏剂形成了二酮7。这些结果强烈表明，在Fe-Sp上1的光解过程中形成苯甲腈（7）涉及1 +由单电子从激发的1转移到粘土的铁活性位所产生。与未取代的二苯乙烯相反，通过循环伏安法，通过在氧存在下1的氧化峰的电流强度降低，已经建立了1 +与基态分子氧的反应性。最后，讨论了在激发的1 *和氧之间形成二氧杂环丁烷中间体的直接电子传递路径的热力学可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00426-9

文献信息

• The reaction of phenyllithium with carbon monoxide
  作者：N.Sbarbati Nudelman、Arturo A. Vatale

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98502-4

  日期：1983.1

  Three main products are obtained from the reaction between phenyllithium and carbon monoxide, namely: benzophenone (I), benzoin (II) and α,α-diphenyl-acetophenone (III). Evidence is given for the existence of benzoyllithium as the first intermediate of the reaction and for the subsequent intermediates in the production of I, II and III. The basic sequences followed in the formation of those and of

  从苯基锂和一氧化碳之间的反应中获得三种主要产物，即：二苯甲酮（I），安息香（II）和α，α-二苯基-苯乙酮（III）。有证据表明存在苯甲酰基锂作为反应的第一中间体，以及在生产I，II和III中的后续中间体。该方案概述了这些产品和其他次要产品形成过程中遵循的基本顺序。可以调节反应条件以获得高产率的III或防止第一中间体进一步反应并获得二芳基烷基羰基醇或取代的四氢呋喃。
• 2,2-Dibutyl-1,3,2-dioxastannolens
  作者：Alwyn G. Davies、Jalal A.-A. Hawari

  DOI：10.1039/p19830000875

  日期：——

  Acyloins or their enediol carbonates (vinylene carbonates) react with dibutyltin oxide or dibutyltin dimethoxide to give 2,2-dibutyl-1,3,2-dioxastannolens [e.g.(A)].[graphic omitted]

  环糊精或其碳酸亚乙烯酯（碳酸亚乙烯酯）与二丁基氧化锡或二甲基二丁基锡反应，生成2,2-二丁基-1,3,2-二氧黄烷醇[例如（A）]。
• Cross-benzoin and Stetter-type reactions mediated by KOtBu-DMF via an electron-transfer process
  作者：Daniele Ragno、Anna Zaghi、Graziano Di Carmine、Pier Paolo Giovannini、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Alessandra Molinari、Alessandro Venturini、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c6ob01868h

  日期：——

  the occurrence of different ionic pathways have been evaluated to elucidate the mechanism of a model cross-benzoin-like reaction along with a radical route initiated by an electron-transfer process to benzil from the carbamoyl anion derived from DMF. This mechanistic investigation has culminated in a different proposal, supported by calculations and a trapping experiment, based on double electron-transfer

  在催化（25 mol％）KO t存在下，在DMF中芳族α-二酮（苯）与芳族醛（苯偶姻型反应）和查耳酮（Stetter型反应）的缩合卜被报道。两种类型的物质转运过程均具有良好的效率和完全的化学选择性。根据可能的中间体的光谱证据（质谱分析）和文献报道，对不同离子途径的发生进行了评估，以阐明模型交叉安息香样反应的机理以及由电子转移引发的自由基途径得自DMF的氨基甲酰基阴离子制取苯甲醚的方法。这项机理研究最终提出了另一种方案，该方案得到了计算和捕集实验的支持，该方案基于双电子转移至苯并形成相应的烯二醇阴离子作为关键的反应性中间体。KO t Bu-DMF和KO t中苯甲酸酯活化方式的机理比较还描述了Bu-DMSO系统。
• Electron-transfer-initiated benzoin- and Stetter-like reactions in packed-bed reactors for process intensification
  作者：Anna Zaghi、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Carmela De Risi、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi

  DOI：10.3762/bjoc.12.268

  日期：——

  A convenient heterogeneous continuous-flow procedure for the polarity reversal of aromatic α-diketones is presented. Propaedeutic batch experiments have been initially performed to select the optimal supported base capable to initiate the two electron-transfer process from the carbamoyl anion of the N,N-dimethylformamide (DMF) solvent to the α-diketone and generate the corresponding enediolate active species. After having identified the 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine on polystyrene (PS-BEMP) as the suitable base, packed-bed microreactors (pressure-resistant stainless-steel columns) have been fabricated and operated to accomplish the chemoselective synthesis of aroylated α-hydroxy ketones and 2-benzoyl-1,4-diones (benzoin- and Stetter-like products, respectively) with a good level of efficiency and with a long-term stability of the packing material (up to five days).

  提出了一种方便的异质连续流程，用于芳香族α-二酮的极性反转。首先进行了初步的批量实验，以选择能够从N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂的碳酰胺负离子向α-二酮发起两电子转移过程并生成相应的烯二醇酸活性物种的最佳支持碱。在确定了聚苯乙烯（PS-BEMP）上的2-tert-丁基亚胺-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氧化-1,3,2-二氮磷烷作为合适的碱后，制备并操作了填充床微反应器（耐压不锈钢柱），以实现芳基化α-羟基酮和2-苯甲酰-1,4-二酮（苯甲酮和Stetter样品，分别）的化学选择性合成，效率较高，并且填料材料的长期稳定性（长达五天）。
• Asymmetric Synthesis of Benzoin by SmI₂-Mediated Enantioselective Protonation
  作者：Seiji Takeuchi、Norikazu Miyoshi、Kenji Hirata、Haruyoshi Hayashida、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/bcsj.65.2001

  日期：1992.7

  Samarium (Z)-1,2-diphenylethen-1,2-diolate, which is considered to be an intermediate of a SmI2-mediated reduction of benzil, was protonated enantioselectively by quinidine to afford (R)-benzoin in 91%ee. It was found that quenching the unreacted enediolate with oxygen was crucial to obtain high enantioselectivity. The configuration of the samarium enediolate was confirmed by isolating (Z)-O,O′-diacetyl-1,2-diphenylethen-1,2-diol.

  (Z)-1,2-二苯乙烯-1,2-二酸钐被认为是 SmI2- 介导的苯偶酰还原反应的中间体，它被奎尼丁质子化后，以 91%ee 的对映选择性得到 (R)-苯偶酰。研究发现，用氧气淬灭未反应的烯二醇酯是获得高对映体选择性的关键。通过分离 (Z)-O,O′-二乙酰基-1,2-二苯基乙烯-1,2-二醇，证实了烯二醇钐的构型。

表征谱图